3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl n-propyl ether | 1417820-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl n-propyl ether
• CAS: 1417820-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• 分子量: 232.246
• InChiKey: VBURTVLMGCVPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙醇 、 Umemoto's reagent 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl n-propyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对烯烃底物进行阳光驱动的三氟甲基化：绿色有机过程

  摘要：

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.01.013

文献信息

• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。