(4R,5S)-methyl 5-phenyl-2-thioxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 959123-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (4R,5S)-methyl 5-phenyl-2-thioxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 959123-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅S
• 分子量: 242.252
• InChiKey: OEVQZQKSDWCBDX-PEKVWLAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-methyl 5-phenyl-2-thioxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇侧链的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000021
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4R,5S)-methyl 5-phenyl-2-thioxo-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇侧链的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000021

文献信息

• Enantioselective synthesis of the Taxol and Taxotere side chains
  作者：Ari M. P. Koskinen、Esko K. Karvinen、Jussi P. Siirilä

  DOI：10.1039/c39940000021

  日期：——

  A new route to Taxol and Taxotere side chains via asymmetric dihydroxylation of both cis and trans methyl cinnamates is described.

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。
• Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Shafi A. Siddiqui、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.028

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Discovery and Total Synthesis of Natural Cystobactamid Derivatives with Superior Activity against Gram‐Negative Pathogens
  作者：Stephan Hüttel、Giambattista Testolin、Jennifer Herrmann、Therese Planke、Franziska Gille、Maria Moreno、Marc Stadler、Mark Brönstrup、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201705913

  日期：2017.10.2

  isolates of Klebsiella oxytoca, Pseudomonas aeruginosa, and fluoroquinolone‐resistant Enterobacteriaceae, which were not observed for previously reported cystobactamids. Our findings provide structure–activity relationships and show how pathogen resistance can be overcome by natural scaffold diversity. The most promising derivative 861‐2 was prepared by total synthesis, enabling further chemical optimization

  抗生素的发现和开发具有挑战性，因为合成来源的化学支架常常缺乏所需的药物特性，而从天然来源中发现新的化学支架则是乏味的。在本文中，我们报告了在对粘细菌生产菌株的详细筛选中发现了具有显着改善的抗菌特性的新的半胱氨酸酰胺。这些新衍生物中的一些在低μgmL -1中显示出抗菌活性可抵抗革兰氏阴性病原体，包括产酸克雷伯菌，铜绿假单胞菌和对氟喹诺酮类耐药的肠杆菌科的临床分离株，以前报道的囊形内酰胺酶未见到。我们的发现提供了构效关系，并显示了天然支架的多样性如何克服病原体的抗性。最有前途的衍生物861-2是通过全合成制备的，从而可以对该特殊支架进行进一步的化学优化。