N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine | 232953-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Cys(Allocam)-OH；Fmoc-Cys(allyloxycarbonylaminomethyl)-OH；Fmoc-s-allyloxy-amidomethyl-d-cysteine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 232953-09-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 456.519
• InChiKey: VSGLBFCDKZINCU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methylN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N^α-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  由 Allocam 保护的肽直接钯介导的树脂上二硫化物形成†

  摘要：

  含二硫键的多肽的合成是肽化学中长期存在的挑战，并且对构建二硫键的广泛适用的方法有着持续的需求。很少有策略可以直接从受保护的对应物在树脂上形成二硫化物。我们在此提出了一种直接从 Allocam 保护的半胱氨酸在树脂上构建二硫化物的新策略。我们的钯介导方法温和，使用现成的试剂，不需要特殊设备。没有观察到还原的肽中间体或S-烯丙基化产物，并且在最终产物中没有检测到残留的钯。通过催产素 C-羧基类似物的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00536a

文献信息

• Raising the bar on-bead: Efficient on-resin synthesis of α-conotoxin LvIA
  作者：Thilini D. Kondasinghe、Hasina Y. Saraha、Shane T. Jackowski、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.048

  日期：2019.1

  pharmaceutical lead target. On-resin methods for peptide synthesis offer potential synthetic advantages; however, strategies for on-resin formation of multiple disulfides have historically been low-yielding. Here, we harness the reactivity of the Allocam protecting group and employ 3-amino acid spacer strategy to synthesize α4/7-conotoxin LvIA via three different on-resin strategies, each of which results

  α4/7-Conotoxin LvIA 是 α3β2 烟碱乙酰胆碱受体的异构体选择性抑制剂。这种毒素的有效合成策略对于提高其作为受体功能探针和潜在药物先导靶标的实用性至关重要。树脂上肽合成方法具有潜在的合成优势；然而，在树脂上形成多种二硫化物的策略历来收率较低。在这里，我们利用 Allocam 保护基团的反应性，并采用 3-氨基酸间隔策略通过三种不同的树脂策略合成 α4/7-芋螺毒素 LvIA，每种策略的分离产量均高于之前的完全树脂策略接近。
• Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00322-1

  日期：1999.5
• Direct palladium-mediated on-resin disulfide formation from Allocam protected peptides
  作者：Thilini D. Kondasinghe、Hasina Y. Saraha、Samantha B. Odeesho、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1039/c7ob00536a

  日期：——

  The synthesis of disulfide-containing polypeptides represents a long-standing challenge in peptide chemistry, and broadly applicable methods for the construction of disulfides are in constant demand. Few strategies exist for on-resin formation of disulfides directly from their protected counterparts. We present herein a novel strategy for the on-resin construction of disulfides directly from Allocam-protected

  含二硫键的多肽的合成是肽化学中长期存在的挑战，并且对构建二硫键的广泛适用的方法有着持续的需求。很少有策略可以直接从受保护的对应物在树脂上形成二硫化物。我们在此提出了一种直接从 Allocam 保护的半胱氨酸在树脂上构建二硫化物的新策略。我们的钯介导方法温和，使用现成的试剂，不需要特殊设备。没有观察到还原的肽中间体或S-烯丙基化产物，并且在最终产物中没有检测到残留的钯。通过催产素 C-羧基类似物的合成证明了该方法的实用性。