9-benzyl 1,2-dimethyl (2aR,3S,8R,8aS)-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epiminocyclobuta[b]naphthalene-1,2,9-tricarboxylate | 263411-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-benzyl 1,2-dimethyl (2aR,3S,8R,8aS)-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epiminocyclobuta[b]naphthalene-1,2,9-tricarboxylate
• CAS: 263411-95-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: SXLOIHZXRFUVSQ-ALFLXDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl 1,2-dimethyl (2aR,3S,8R,8aS)-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epiminocyclobuta[b]naphthalene-1,2,9-tricarboxylate 生成 8-benzyl 1a,7b-dimethyl (1aR,1bR,2R,7S,7aS,7bS)-1-(methoxymethyl)-1b,2,7,7a-tetrahydro-1H-2,7-epiminonaphtho[2',3':3,4]cyclobuta[1,2-b]azirine-1a,7b,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation in N-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of N,N′-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes

  摘要：

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10789
• 作为产物：
  描述：

  N-(carbobenzyloxy)-7-azabenzonorbornadiene 、 丁炔二酸二甲酯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到9-benzyl 1,2-dimethyl (2aR,3S,8R,8aS)-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epiminocyclobuta[b]naphthalene-1,2,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波加速钌催化的 [2π + 2π] 二甲基乙炔二羧酸酯与降冰片烯的环加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效便捷的方法，用于钌催化的二甲炔二甲酸与降冰片烯的 [2π + 2π] 环加成反应。在微波条件下反应显着加速，而常用的苯溶剂被环境友好的四氢呋喃取代。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481744

文献信息

• In-Line Proximity Effects in Extended 7-Azanorbornanes. 1. A New Concept for Modifying Effector Group Separation Based on the Control of <i>N</i>-Invertomer Geometry
  作者：Douglas N. Butler、Malcom L. A. Hammond、Martin R. Johnston、Guangxing Sun、John R. Malpass、John Fawcett、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol9910969

  日期：2000.3.1

  Control of N-substituent geometry in fused 7-azanorbornane systems is based on the dominance of one proximate bridge (sentinel X) over the other (sentinel Y) relative to the N-bridge; the N-inversion equilibrium can effectively be displaced in favor of a single invertomer. This study has used a combination of synthesis, crystallography, and molecular modeling to establish stereostructures.

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。
• A cascade thermal isomerisation of cyclobutane di-(carbomethoxy) Δ2-1,2,3-triazolines with intramolecular 1,3-dipolar cycloreversion as the key step
  作者：Davor Margetić、Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler、Chuan-Ming Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.073

  日期：2012.4

  quantum chemical calculations have been used to support a postulated reaction mechanism involving as the first step, a rare example of intramolecular 1,3-dipolar cycloreversion. Subsequently, several steps involving 1,3-dipolar ring closure, hydrogen shifts and an intramolecular addition are postulated leading to the observed product of this deep-seated isomerisation. The influence of changing substituents

  应变Δ的前所未有的热异构化2导致的产物的形成-1,2,3- triazolines具有一种新颖的1,2,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯环在降冰片烷骨架引入系统。实验证据和量子化学计算已用于支持假设的反应机理，该反应机理涉及第一步，分子内1,3-偶极环还原的罕见例子。随后，提出了涉及1,3-偶极环闭合，氢转移和分子内加成的几个步骤，导致观察到这种深层异构化的产物。还研究了取代基的变化对这种新型反应级联产物结果的影响。