2-(2-bromoanilino)tropone | 1331919-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(2-bromoanilino)tropone
• 英文别名: 2-(2-Bromoanilino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-(2-bromoanilino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1331919-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: LRCOJAUABANSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoanilino)tropone 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到6H-cycloheptindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以过氧化苯甲酰为共反应物观察吲哚[2,3-b]托酮锌(II)配合物的电化学发光

  摘要：

  首次合成并研究了一种新型发光锌 (II) 配合物与吲哚 [2,3-b] 托酮配体的电化学发光 (ECL) 特性。当过氧化苯甲酰 (BPO) 用作共反应物时，我们在室温下在二甲基亚砜 (DMSO) 中电化学还原过程中观察到该化合物发出明显的蓝绿色 ECL 发射。由于 ECL 发射与其光致发光光谱几乎相同，这表明 ECL 来自复合物的最低激发态。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.861
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 、 2-溴苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2-(2-bromoanilino)tropone
  参考文献：
  名称：

  Novel Efficient Synthesis and Properties of 5,6-Dihydrocyclohepta[b]indol-6-one, and Its Transformation to 6-Azolyl-5-azabenz[b]azulenes

  摘要：

  The title compound, 5,6-dihydrocyclohepta[b]indol-6-one (1), was synthesized from 2-chlorotropone (7) by a two-step sequence involving Pd-catalyzed amination with 2-bromoaniline (15) and subsequent Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction. Besides its synthetic detail, some physical properties of 1, such as acidity, basicity and spectroscopic behavior, were also reported. Compound 1 was transformed into 6-(1H-pyrazol-1-yl)- and 6-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-azabenz[b]azulenes (13 and 14) as a potential ligand.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)60