trimethylsilyl (2S)-2-[bis(trimethylsilyl)amino]propanoate | 39508-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (2S)-2-[bis(trimethylsilyl)amino]propanoate
• CAS: 39508-21-9
• 化学式: C₁₂H₃₁NO₂Si₃
• 分子量: 305.64
• InChiKey: JDPKWBHZDCBTPK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到trimethylsilyl (2S)-2-[bis(trimethylsilyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-bis-silylation of α-amino acids: “benzostabases” as amino protecting group

  摘要：

  N-Bis-trimethylsilylation of alpha-amino acids using the powerful trimethylsilyl triflate reagent is difficult, and is rendered impossible in the case of bulky side-chains (valine). However, favorable entropy changes resulting from a cyclization reaction allow the formation of "benzostabase" N-diprotections regardless of the side-chain bulk.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80720-1

文献信息

• N-bis-silylation of α-amino acids: “benzostabases” as amino protecting group
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Robert Jacquier、Joseph Paladino、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80720-1

  日期：1991.12

  N-Bis-trimethylsilylation of alpha-amino acids using the powerful trimethylsilyl triflate reagent is difficult, and is rendered impossible in the case of bulky side-chains (valine). However, favorable entropy changes resulting from a cyclization reaction allow the formation of "benzostabase" N-diprotections regardless of the side-chain bulk.