2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 17414-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Phenyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3-dioxolan
• CAS: 17414-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JWDRBYVDSAVIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 magnesium oxide 、 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 、 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 、 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用二氧化氮和臭氧作为硝化剂进行芳香族硝化。在芳香族缩醛和缩醛中的应用

  摘要：

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1535
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,4,5,5-pentamethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用二氧化氮和臭氧作为硝化剂进行芳香族硝化。在芳香族缩醛和缩醛中的应用

  摘要：

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1535

文献信息

• Suzuki, Hitomi; Yonezawa, Shuji; Mori, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1367 - 1370
  作者：Suzuki, Hitomi、Yonezawa, Shuji、Mori, Tadashi、Maeda, Koichi

  DOI：——

  日期：——