α-(phenylthio)-benzyl cyanide | 32121-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-(phenylthio)-benzyl cyanide
• 英文别名: 2-(phenylthio)-2-phenylacetonitrile；2-Phenyl-2-phenylthioacetonitrile；2-Phenyl-2-phenylthioacetonitril；phenyl-phenylsulfanyl-acetonitrile；Phenyl-phenylmercapto-acetonitril；Phenyl-<α-cyan-benzyl>-sulfid；Phenyl(phenylthio)acetonitrile；2-phenyl-2-phenylsulfanylacetonitrile
• CAS: 32121-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: LHZILUWPIODFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylthio)-benzyl cyanide 在 正丁基锂 、 三丁基锡锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-methyl-2,3-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基锡基锂对硫缩醛、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷基硫化物和 2-烷基-2-乙基硫代烷腈进行还原锂化

  摘要：

  苯基酮的硫缩醛、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷基硫化物和 2-烷基-2-乙基硫代链烷腈与三丁基锡锂的反应得到相应的硫化物、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷烃和腈的 α-阴离子， 分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetate 在 吡啶 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 α-(phenylthio)-benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.
• Chemoselective Syntheses of Various Cyanofluoromethylene Compounds from Organic Bromides by Use of Sodium Triethylgermanate(IV) and Its Mechanistic Studies
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1055/s-1999-3438

  日期：1999.4

  The chemoselective syntheses of various cyanofluoromethylene compounds proceeded through the formation of the cyanofluoromethyl anion from 2-fluoro-2-phenyl-2-phenyl-thioacetonitrile by the use of sodium triethylgermanate(IV) (Et3GeNa).

  通过使用三乙基锗酸钠（IV）（Et3GeNa）从 2-氟-2-苯基-2-苯基-硫代乙腈中生成氰氟甲基阴离子，化学选择性地合成了各种氰氟亚甲基化合物。
• α-(Benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers: Convenient reagents for α-phenylthioalkylation of silylated nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01493-1

  日期：1996.9

  Stable, crystalline α-(benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers (1), easily prepared from carbonyl compounds, thiophenol and benzotriazole, are convenient reagents for the phenylthiomethylation of trimethylsilyl cyanide, trimethylallylsilane, and trimethylsilyl enol ethers to afford the corresponding substituted thioethers and β-phenylthioalkylketones (3) in good yields.

  容易从羰基化合物，硫酚和苯并三唑制备的稳定的结晶性α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚（1）是方便的试剂，可用于三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚的苯硫甲基化，从而提供相应的取代的硫醚和β-苯硫基烷基酮（3）的收率很高。
• A Convenient Method for the Sulfenylation of Nitriles
  作者：E. MARCHAND、G. MOREL、A. FOUCAUD

  DOI：10.1055/s-1978-24743

  日期：——