2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide | 32121-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide
• 英文别名: (+/-)-phenyl-phenylsulfanyl-acetic acid amide；(+/-)-Phenyl-phenylmercapto-essigsaeure-amid；2-Phenyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 32121-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: VDZLYEWXIUYNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide 在 双氧水 作用下， 生成 benzenesulfinyl-phenyl-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Notes - Metalation of Phenyl Benzyl Sulfide and Sulfone with n-Butyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a610
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095
  作者：Asthana,T.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Raney Nickel Action. V. Desulfurations and Dehydroxylations in the α-Substituted Phenylacetamide Series Using Deuterized Raney Nickel
  作者：William A. Bonner

  DOI：10.1021/ja01653a031

  日期：1954.12
• US6743794B2
  申请人：——

  公开号：US6743794B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。