(E)-3-methyl-2-phenyl-1,3-pentadiene | 102402-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(3E)-3-methylpenta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 102402-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VCNOOLPSFWLWKS-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-phenyl-1,3-pentadiene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 2-((1,2-dimethyl-1H-inden-3-yl)methyl)malonate 、 dimethyl 2,3-dimethyl-4-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的纳扎罗夫环化和串联[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  描述了作为新型Nazarov环化（NC）前体的芳基乙烯基/二乙烯基供体-受体环丙烷（DAC）的开发。由嵌入二乙烯基框架中的DAC生成的1,3-两性离子可作为戊二烯基阳离子，这是Nazarov环化的必要条件。NC过程中的环状烯丙基阳离子被外部亲核试剂捕获，从而提供了中断的NC产物。实际上，此反应中的烯丙基阳离子类似于1,4-两性离子，与双极性亲和剂反应后，可通过NC进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而轻松获得具有优良收率和非对映选择性的取代吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02061
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以97%的产率得到(E)-3-methyl-2-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylene-1,3-Diene [4 + 1] Cycloaddition with Use of (Aminosilyl)boronic Esters as Synthetic Equivalents of Silylene
  作者：Toshimichi Ohmura、Kohei Masuda、Ichiro Takase、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja907170p

  日期：2009.11.25

  3-dienes having silyloxy, cyano, and ester groups. Stereospecific ring formation took place in the reaction with either stereoisomer of 5,7-dodecadiene: the (E,E)-diene gave the cis product, whereas selective formation of the trans product was observed in the reaction of the isomeric (E,Z)-diene. The [4 + 1] cycloaddition followed by dehydrogenation with DDQ or chloranil afforded 2,4- and 2,5-diarylsiloles

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;AKIMOTO, KEIICHI;HOSHINO, MAS+, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1173-1176
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、AKIMOTO, KEIICHI、HOSHINO, MAS+

  DOI：——

  日期：——