3,4,5-三(十八烷氧基)丙烯酸苄酯 | 1019639-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三(十八烷氧基)丙烯酸苄酯
• 英文名称: 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl acrylate
• 英文别名: 3,4,5-tris-octadecyloxybenzyl acrylate
• CAS: 1019639-01-0
• 化学式: C₆₄H₁₁₈O₅
• 分子量: 967.638
• InChiKey: CPOOFCPPBWPRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  881.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.84
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三(十八烷氧基)丙烯酸苄酯 、 4-碘代苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-(4-acetylphenyl)acrylic acid 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A cycloalkane-based thermomorphic system for palladium-catalyzed cross-coupling reactions

  摘要：

  In this paper, we describe a practical and efficient protocol for Sonogashira, Suzuki-Miyaura, and Mizoroki-Heck cross-coupling using a CBT system. The use of substrates with cycloalkane-soluble tags facilitates separation of the desired products and the homogeneous Pd catalyst via simple liquid-liquid extraction, thereby eliminating the need for a catalyst removal process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tris-octadecyloxy-5-pent-4-enyloxymethylbenzene 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3,4,5-三(十八烷氧基)丙烯酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophobic phase-tagged prolyl peptides featuring rapid reaction/separation

  摘要：

  Hydrophobically tagged prolyl peptides were synthesized using an electrochemically modified prolyl moiety. The hydrophobic tag served a useful handle for the repetitive reaction/separation steps during solution-phase peptide synthesis. Furthermore, the tag was also effective as an anchor on solid phases for the evaluation of activity of immobilized peptides. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.045

文献信息

• A Cycloalkane-based Thermomorphic System for Organocatalytic Cyclopropanation Using Ammonium Ylides
  作者：Shokaku Kim、Naoki Ikuhisa、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1246/cl.2011.1077

  日期：2011.10.5

  Highly polar ammonium ylide intermediates derived from α-halocarbonyl compounds were successfully trapped by cycloalkane phase-tagged activated alkenes via a cycloalkane-based thermomorphic (CBT) p...

  来自α-卤代羰基化合物的高极性铵叶立德中间体被环烷烃相标记的活化烯烃通过环烷烃基热变形（CBT）p...