(Z)-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-3-octen-2-ol | 1146770-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-3-octen-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-3-phenylsulfanyloct-3-en-2-ol
• CAS: 1146770-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₄OS
• 分子量: 312.476
• InChiKey: RGIYBQMBXPFRQI-MNDPQUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 (E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(Z)-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-3-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-甲锡基乙烯基硫化物的锡-锂交换立体选择性合成（2Z）-2-芳基硫烷基烯丙醇

  摘要：

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487

  DOI：

  10.1002/hc.20487

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of (Z)-2-Arylsulfanyl allylic alcohols using anhydrous CeCl3 as catalyst under solvent free conditions
  作者：Claudio C. Silveira、Guilherme M. Martins、Samuel R. Mendes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.142

  日期：2013.10

  Anhydrous CeCl3 was successfully employed as catalyst for the synthesis of (Z)-2-Arylsulfanyl allylic alcohols from propargylic alcohols and thiols under solvent free conditions. The products were obtained in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.