甲基庚-2,4-二烯酸酯 | 39924-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基庚-2,4-二烯酸酯
• 英文名称: 2,4-Heptadienoic acid, methyl ester, (Z,E)-
• 英文别名: (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl hepta-2,4-dienoate
• CAS: 39924-42-0；56424-97-6；88399-99-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GCYDJSKTCBITBG-DBYMJTHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基庚-2,4-二烯酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 以82%的产率得到(4E)-hepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  阐明 Pseurotin 生物合成途径指向反式作用 C-甲基转移酶：化学多样性的产生

  摘要：

  Pseurotins 包括一系列结构相关的曲霉属天然产物，具有有趣的生物活性。然而，对其复杂化学特征的形成所涉及的生物合成步骤知之甚少。烟曲霉中假素生物合成基因的系统缺失描述了用于确定生物合成中间体的定制酶的体内和体外表征，以及负责形成每个中间体的基因产物。因此，阐明了导致从主要前体氮杂紫杉醇形成假素 A 的主要生物合成步骤。该研究揭示了假素家族化合物和中间体的生物合成的组合性质。最有趣的是，我们首次发现了环氧化酶C-甲基转移酶双功能融合蛋白 PsoF，它似乎可以反式甲基化新生的聚酮化合物骨架碳原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201404804
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以75%的产率得到甲基庚-2,4-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  阐明 Pseurotin 生物合成途径指向反式作用 C-甲基转移酶：化学多样性的产生

  摘要：

  Pseurotins 包括一系列结构相关的曲霉属天然产物，具有有趣的生物活性。然而，对其复杂化学特征的形成所涉及的生物合成步骤知之甚少。烟曲霉中假素生物合成基因的系统缺失描述了用于确定生物合成中间体的定制酶的体内和体外表征，以及负责形成每个中间体的基因产物。因此，阐明了导致从主要前体氮杂紫杉醇形成假素 A 的主要生物合成步骤。该研究揭示了假素家族化合物和中间体的生物合成的组合性质。最有趣的是，我们首次发现了环氧化酶C-甲基转移酶双功能融合蛋白 PsoF，它似乎可以反式甲基化新生的聚酮化合物骨架碳原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201404804

文献信息

• Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Curcuphenol Acetate
  作者：D. Murali、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27905

  日期：——

  A simple and general benzocyclization sequence, useful in the conversion of α-methylene ketones/aldehydes 1a-f to phenolic acetates 6a-g via the dienoic acids 5a-g is presented. The technique has provided a new route to the terpenoids, thymol acetate (6f) and (R)-(-)-curcuphenol acetate (6g).

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。