3-methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran | 938071-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-Methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 938071-45-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: WHIRTOJKIDLYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 正壬烷 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到4-methoxy-5-undecylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯基环化反应生成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃并将其转化为1,4-二羰基化合物，环戊烯酮和丁烯内酯

  摘要：

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258265
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxypentadeca-1,2-dien-4-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxy-2-undecyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃、烯丙基氧化为 β-烷氧基丁烯内酯和 (±)-Annularin H 的短合成的精制方案

  摘要：

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977456

文献信息

• A New Alkoxyallene-Based [3+2] Approach to the Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-2008-1042895

  日期：——

  Lithiated methoxyallene 1 and aldehydes 2 provided after base- or gold-catalyzed cyclization dihydrofurans 3 which were oxidatively cleaved giving α,β-unsaturated γ-ketoaldehydes 4 as key intermediates. These smoothly underwent intramolecular aldol addition to furnish highly substituted cyclopentene derivatives 5 in good yields. Due to their dense pattern of functional groups compounds 5 are versatile

  在碱或金催化环化二氢呋喃 3 后提供锂化甲氧基丙二烯 1 和醛 2，它们被氧化裂解，得到 α,β-不饱和 γ-酮醛 4 作为关键中间体。这些顺利地进行了分子内醛醇加成，以良好的产率提供高度取代的环戊烯衍生物 5。由于其官能团的密集模式，化合物 5 是通用中间体，适用于后续加工。这通过 5e 转化为烯醇磷酸酯 8 和 5c 转化为四环硝酮环加合物 13 来证明。
• Refined Protocols for the Preparation of 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans, Allylic Oxidation to β-Alkoxybutenolides and Short Synthesis of (±)-Annularin H
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz

  DOI：10.1055/s-2007-977456

  日期：——

  The 5- ENDO cyclization of α-allenyl alcohols derived from carbonyl compounds and lithiated alkoxyallenes was reinvestigated by comparing the known reagents KO T-Bu, AgNO 3 or AgBF 4 with the reagent system AuCl/pyridine. A variety of 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans 4 was efficiently prepared, in some cases with high diastereoselectivity. These product compounds were -subjected to manganese(III)-catalyzed

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。
• Oxidative Cleavage of 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans and its Application to the De Novo Synthesis of Rare Monosaccharides as Exemplified byL-Cymarose
  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.200604078

  日期：2007.2.26
• 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans by Gold-Catalyzed Allenyl Cyclizations and Their Transformation into 1,4-Dicarbonyl Compounds, Cyclopentenones, and Butenolides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-0030-1258265

  日期：2010.11

  The addition of lithiated alkoxyallenes to carbonyl compounds furnishes allenyl alcohols, which undergo a highly efficient and chemoselective 5-endo-trig cyclization to 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans catalyzed by gold(I) chloride. The dihydrofurans produced can be either oxidized to β-alkoxy butenolides by a manganese(III) acetate catalyzed radical oxidation with tert-butyl hydroperoxide, or transformed

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化