N,N’-bis(4-chlorophenyl) hydrazine-1,2-dicarbothioamide | 93535-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-chlorophenyl) hydrazine-1,2-dicarbothioamide
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]thiourea
• CAS: 93535-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄S₂
• 分子量: 371.314
• InChiKey: HAXFACJZUPPRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-chlorophenyl) hydrazine-1,2-dicarbothioamide 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N²,N⁵-bis(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘苯和 Oxone® 的氧化脱硫方法构建唑杂环的新策略

  摘要：

  氧化脱硫方法已用于使用碘苯和 Oxone ® 构建恶二唑和噻二唑杂环。碘苯和廉价易得的氧化剂 Oxone ® 的使用使反应系统简单且适用于脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290439
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N’-bis(4-chlorophenyl) hydrazine-1,2-dicarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  二硫代二脲钯(II)络合物的研究：从合成到生物作用

  摘要：

  介绍并讨论了二硫代双脲对钯 (II) 离子的配位化学及其可能的应用。 1,6-(4-甲氧基苯基)-2,5-二硫代双脲和1,6-(4-氯苯基)-2,5-二硫代双脲提供两种Pd(II)络合物，其通式为[Pd 2 (H 2 L) Cl 2 (PPh 3 ) 2 ]。金属离子与二硫代双脲形成一个螯合环，并与三苯基膦和附加的顺铂等离去基团结合。其中一种复合物( 1 )不仅在DMSO和含有生物缓冲液的水溶液中具有稳定性，而且还具有针对胃癌细胞系的细胞毒性。复合物1不会与 DNA 模型发生共价相互作用，也不会激活 p53 或检查点激酶 1 进行 DNA 损伤反应的关键蛋白。因此，我们建议复合物1通过激活丝裂原激活蛋白激酶 [p38、细胞外信号调节激酶 (ERK)、c-Jun N 末端激酶 (JNK)] 作为细胞死亡诱导剂来发挥其作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112261

文献信息

• Dithiocarbamates as an Efficient Intermediate for the Synthesis of Symmetrical Substituted 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazoles in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Akram Ashouri、Katayoun Marjani

  DOI：10.1002/jhet.871

  日期：2012.7

  Synthesis of symmetrical substituted 2,5‐diamino‐1,3,4‐thiadiazoles is described. Reaction of easily prepared dithiocarbamates with hydrazine gives the corresponding thiadiazoles in moderate to good yields. This method is new, efficient, and simple especially in the work‐up procedure.

  描述了对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的合成。容易制备的二硫代氨基甲酸酯与肼的反应以中等至良好的产率得到相应的噻二唑。这种方法是新颖，高效且简单的，尤其是在后处理过程中。
• Synthesis and screening of thiosemicarbazide-dithiocarbamate conjugates for antioxidant and anticancer activities
  作者：Harsha Icharam Narkhede、Avinash Shridhar Dhake、Ajaykumar Rikhabchand Surana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105832

  日期：2022.7

  Thiosemicarbazides (TSCs), dithiocarbamates (DTCs) and their molecular conjugates are promising drug targets. However, hybrids of DTCs with TSCs themselves are rarely investigated. Thus, studies were initiated to synthesize novel system derived from TSC-DTCs to examine their pharmacological applications. The targeted conjugates were designed and synthesized from aryl TSC and aryl DTCs in moderate to good

  氨基硫脲（TSCs）、二硫代氨基甲酸酯（DTCs）及其分子偶联物是很有前景的药物靶点。然而，很少研究 DTC 与 TSC 本身的混合体。因此，开始研究合成源自 TSC-DTC 的新系统，以检查其药理学应用。靶向偶联物是由芳基 TSC 和芳基 DTC 以中等至高产率设计和合成的。合成化合物的结构通过FT-IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱确认。已经测试了缀合物的抗氧化和抗癌活性。体外的使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 自由基清除测定、过氧化氢清除测定和一氧化氮测定进行抗氧化活性，并与芳基 DTC 和芳基 TSC 进行比较，以探索新合成的杂种的潜力。使用卤虫致死率生物测定法对卤虫进行细胞毒性的初步抗癌筛查。在美国 NCI，针对 NCI 60人肿瘤细胞系确定了抗癌筛查。结果表明，与芳基 DTC 和芳基 TSC 相比，新合成的杂合体更具活性
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiosemicarbazide analogues as potent anticonvulsant agents
  作者：Reshma J. Nevagi、Avinash S. Dhake、Harsha I. Narkhede、Prabhjeet Kaur

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.04.002

  日期：2014.6

  Novel thiosemicarbazide derivatives were synthesised and evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity. Anticonvulsant activity was done for grand mal and petit mal types of epilepsies by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazol (PTZ) induced convulsions methods respectively. Rotarod test was done to determine neurotoxicity. Amongst synthesised compounds, N-(4-bromophenyl) 2-[(2-phenylhydrazinyl) carbonothioyl] hydrazinecarbothioamide (5e) is a broad-spectrum anticonvulsant agent since it was active in both (MES) and (PTZ) induced seizure models with no neurotoxicity and N, N-(bis(chlorophenyl) hydrazine-1,2-dicarbothoamide (5g) acts as a selective agent for grand mal epilepsy. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.