uridine-3'-phosphate disodium salt | 35170-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: uridine-3'-phosphate disodium salt
• 英文别名: 3'-uridine monophosphate disodium salt；disodium uridine-3'-monophosphate；uridine 3’-monophosphate disodium salt；[3']uridylic acid ; disodium-salt；[3']Uridylsaeure; Dinatrium-Salz；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 35170-03-7
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₉P*2Na
• 分子量: 368.148
• InChiKey: KWEHEBFOIOLYPP-IAIGYFSYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >215°C (dec.)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  176.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

用途：用作食品添加剂、基因工程试剂及制药原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-3'-phosphate disodium salt 在 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 作用下， 生成 尿苷 2',3'-环磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 uridine-3'-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 904,906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotin-phenyldiazomethane conjugates as labeling reagents at phosphate in mono and polynucleotides
  作者：Cécile Bourget、Emmanuelle Trévisiol、Isabelle Bridon、Mitsuharu Kotera、Jean Lhomme、Ali Laayoun

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.046

  日期：2005.3.1

  Molecules 2-5 that include in their structure a biotin moiety as detectable unit and differently substituted phenyl diazo functions as reactive group were prepared as reagents for labeling the phosphate group in mono and polynucleotides. These molecules were shown to react selectively and quantitatively with the model nucleotide 3'-UMP. They were used successfully in the labeling step of DNA and RNA

  制备在其结构中包括生物素部分作为可检测单元并且不同取代的苯基重氮官能团作为反应性基团的分子2-5，作为标记单和多核苷酸中磷酸基团的试剂。这些分子显示出与模型核苷酸3'-UMP选择性和定量反应。它们已使用高密度DNA芯片（或微阵列）技术成功用于DNA和RNA分析的标记步骤。
• Synthesis and spectroscopic analysis of branched RNA fragments: messenger RNA splicing intermediates
  作者：Masad J. Damha、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo00251a010

  日期：1988.8
• Pyrenyldiazomethane, a versatile reagent for nucleotide phosphate alkylation
  作者：Mitsuharu Kotera、Marie-Louise Dheu、Anne Milet、Jean Lhomme、Ali Laayoun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.024

  日期：2005.2

  Pyrenyldiazomethane was shown to react quantitatively and selectively at phosphate with 2'-, 3'-, and 5'-nucleotide phosphates incorporating the different nucleic bases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions
  作者：Clémentine Gibard、Subhendu Bhowmik、Megha Karki、Eun-Kyong Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/nchem.2878

  日期：2018.2

  Prebiotic phosphorylation of (pre)biological substrates under aqueous conditions is a critical step in the origins of life. Previous investigations have had limited success and/or require unique environments that are incompatible with subsequent generation of the corresponding oligomers or higher-order structures. Here, we demonstrate that diamidophosphate (DAP)—a plausible prebiotic agent produced from trimetaphosphate—efficiently (amido)phosphorylates a wide variety of (pre)biological building blocks (nucleosides/tides, amino acids and lipid precursors) under aqueous (solution/paste) conditions, without the need for a condensing agent. Significantly, higher-order structures (oligonucleotides, peptides and liposomes) are formed under the same phosphorylation reaction conditions. This plausible prebiotic phosphorylation process under similar reaction conditions could enable the systems chemistry of the three classes of (pre)biologically relevant molecules and their oligomers, in a single-pot aqueous environment. Phosphorylation of (pre)biological molecules in water has been a long-sought goal in prebiotic chemistry. Now, it has been demonstrated that diamidophosphate phosphorylates nucleosides, amino acids and glycerol/fatty acids in aqueous medium, while simultaneously leading to higher-order structures such as oligonucleotides, peptides and liposomes in the same reaction mixture.

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。
• Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 904,906
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——