allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 178319-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 178319-05-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₇
• 分子量: 520.623
• InChiKey: MASJWYSJIZJSFA-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,3-dichloro-6,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-prop-1'-enyl 2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Allyl Group for Protection in Carbohydrate Chemistry. XXXI. Conversion of Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside Into Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside and 2,6-Di-O-benzyl-D-glucopyranose

  摘要：

  烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷通过锡介导的烷基化反应转化为 3-O-对甲氧基苄基醚，从而得到 4-O-甲磺酰基衍生物。苯甲酸钠在回流的 N,N-二甲基甲酰胺中将最后一种化合物转化为 4-O-苯甲酰基-2,6-二-O-苄基-3-O-对甲氧基苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，产量很高。将其皂化后，用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌处理产物，得到所需的烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其转化为已知的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖，证实了其结构。通过标准程序从烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷中去除烯丙基，得到 2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。这两种标题化合物都是合成 "腺苷 "类似物所需的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960305
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Allyl Group for Protection in Carbohydrate Chemistry. XXXI. Conversion of Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside Into Allyl 2,6-Di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside and 2,6-Di-O-benzyl-D-glucopyranose

  摘要：

  烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷通过锡介导的烷基化反应转化为 3-O-对甲氧基苄基醚，从而得到 4-O-甲磺酰基衍生物。苯甲酸钠在回流的 N,N-二甲基甲酰胺中将最后一种化合物转化为 4-O-苯甲酰基-2,6-二-O-苄基-3-O-对甲氧基苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，产量很高。将其皂化后，用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌处理产物，得到所需的烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷，将其转化为已知的 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖，证实了其结构。通过标准程序从烯丙基 2,6-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷中去除烯丙基，得到 2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。这两种标题化合物都是合成 "腺苷 "类似物所需的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960305