4,7,10,13-tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayn-1,16-diol | 945392-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7,10,13-tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayn-1,16-diol
• 英文别名: 7,10,13,16-Tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexakis-phenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayne-1,4-diol
• CAS: 945392-98-3
• 化学式: C₅₈H₄₄O₆
• 分子量: 836.984
• InChiKey: KKNVAEWFQKHVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10,13-tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayn-1,16-diol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以12%的产率得到1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-1,2,3,7,8,9,13,14,15-nonaen-5,11,17-triyne
  参考文献：
  名称：

  六芳基-碳-苯的再研究：一种新颖的合成路线，晶体学数据和电化学行为的前景†

  摘要：

  一种改进的12步合成路线和hexaphenyl-的全面表征碳氮化-苯（4，8％）和p -双-3,5-二-叔丁基苯基同源物（11，4％），中描述。该碳氮化-苯参考4现在精确地处于晶体状态通过X射线衍射分析中的手性，空间群描述P 2 1 2 1 2 1，和相比于较少对称衍生物11表现出中心对称填料。根据循环伏安法，六芳基-碳-苯4和11既可以作为可逆的强电子受体，也可以作为标准的电子给体，各自的电位分别为-0.73±1 V和+1.17±2 V / SCE。由于其极低的溶解度，使用“湿法”制造的11层固态膜具有研究电荷传输特性的最初观点，被发现具有较高的粗糙度。

  DOI：

  10.1039/c7nj00028f
• 作为产物：
  描述：

  1,14-bis(trimethylsilyl)-3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7,10,13-tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayn-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  功能性[6]周环蛋白：通过[14 + 4]和[8 + 10]环化策略合成。

  摘要：

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一

  DOI：

  10.1002/chem.200601191

文献信息

• Functional [6]Pericyclynes: Aromatization to Substitutedcarbo-Benzenes
  作者：Catherine Saccavini、Christine Sui-Seng、Luc Maurette、Christine Lepetit、Sabine Soula、Chunhai Zou、Bruno Donnadieu、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.200601193

  日期：2007.6.4

  Tetramethoxyhexaphenyl[6]pericylynediol and dimethoxyhexaphenyl[6]pericyclynetetrol thus proved to be alternative precursors of hexaphenyl-carbo-benzene, previously described. Another hexaaryl-carbo-benzenic chromophore with 4-pyridyl and 4-anisyl substituents was targeted for its second-order nonlinear optical properties and was obtained by aromatization of a dimethoxy[6]pericyclynetetrol. Two alkynyl substituents

  用SnCl（2）/ HCl还原处理不同取代的六氧[6]高环炔的立体异构体混合物，得到相应的取代的碳苯。因此，四甲氧基六苯基[6] pericyl炔二醇和二甲氧基六苯基[6] pericycloynetetrol被证明是六苯基-碳-苯的替代前体。另一个具有4-吡啶基和4-茴香基取代基的六芳基-碳-苯甲酸生色团的目标是其二阶非线性光学性质，并且是通过对二甲氧基[6]周环戊内酯进行芳构化而获得的。还发现对位上的两个炔基取代基与C（18）碳-苯环相容，条件是其余四个顶点被苯基取代。在受保护的系列中，双（三甲基甲硅烷基乙炔基）六苯基碳苯（C（18）Ph（4）（C三键C-TMS）（2））可以被分离和充分表征，即使通过X射线晶体学也是如此。在双端系列中，不能以纯净形式分离二乙炔基六苯基-碳苯C（18）Ph（4）（C三键CH）（2）。但是，它可以通过两种不同的方法生成，并通过相应的（1）H NMR光谱进行