1,14-bis(trimethylsilyl)-3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne | 945392-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,14-bis(trimethylsilyl)-3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne
• 英文别名: trimethyl[3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyl-14-(trimethylsilyl)tetradeca-1,4,7,10,13-pentayn-1-yl]silane
• CAS: 945392-92-7
• 化学式: C₄₈H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 747.094
• InChiKey: ZIWDSNORCPYJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-bis(trimethylsilyl)-3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7,10,13-tetramethoxy-1,4,7,10,13,16-hexaphenylcyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexayn-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  功能性[6]周环蛋白：通过[14 + 4]和[8 + 10]环化策略合成。

  摘要：

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一

  DOI：

  10.1002/chem.200601191
• 作为产物：
  描述：

  1,14-bis(trimethylsilyl)-3,12-dimethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne-6,9-diol 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 以95%的产率得到1,14-bis(trimethylsilyl)-3,6,9,12-tetramethoxy-3,6,9,12-tetraphenyltetradeca-1,4,7,10,13-pentayne
  参考文献：
  名称：

  功能性[6]周环蛋白：通过[14 + 4]和[8 + 10]环化策略合成。

  摘要：

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一

  DOI：

  10.1002/chem.200601191

文献信息

• First Perphenylated<i>carbo</i>-Oligoacetylenes: An Extension of the Polytriacetylene Family
  作者：Arnaud Rives、Valérie Maraval、Nathalie Saffon-Merceron、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.201201555

  日期：2012.11.12

  The first examples of a novel family of sp‐carbon‐rich n‐π‐conjugated oligomers/polymers, namely carbo‐mers of polyacetylene, also referred to as “1,4‐PTA” isomers of the classical polytriacetylenes (1,2‐PTAs), are described in the perphenylated series. The two first representatives proved to be stable in solution, and exhibit a zig‐zag arrangement in the crystal state. The third member of the family

  新型的富含sp碳的n - π共轭低聚物/聚合物家族的第一个例子，即聚乙炔的碳聚物，也称为经典聚三乙炔的“ 1,4-PTA”异构体（1,2- PTAs）在全苯基系列中有描述。最初的两个代表被证明在溶液中是稳定的，并且在晶体状态下呈锯齿形排列。该家族的第三个成员被分离在SnCl 2基质中，被证明在固态中是稳定的，并且具有MALDI-TOF MS，1 H NMR，CPMAS 13的特征。13 C NMR和吸收光谱。提出了其在溶液中的反应性的解释。可见区域中的发色性质沿该系列显着且一致地变化。