5-(o-tolyl)pyrrolidin-2-one | 128100-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(o-tolyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(2-Methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 128100-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TWHSDYRKQLDXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(o-tolyl)propyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到5-(o-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• γ-Lactam synthesis from cyclobutanone via transoximation and the Beckmann rearrangement
  作者：Yuhao Wu、Masanori Inoue、Shota Sakakura、Kengo Hyodo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。
• Decarboxylation of pyroglutamic acids with P2O5/CH3SO3H : A general synthesis of 5-aryl-2-pyrrolidinones
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、N. Cherepy、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93422-7

  日期：——
• RIGO, B.;FASSEUR, D.;CHEREPY, N.;COUTURIER, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7057-7060
  作者：RIGO, B.、FASSEUR, D.、CHEREPY, N.、COUTURIER, D.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP3080121B1

  公开（公告）日：2019-09-04