(1S,5S,7R,8S)-7-(acetoxymethyl)-8-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.3.0>octane | 88530-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,7R,8S)-7-(acetoxymethyl)-8-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,6aS)-3-oxo-4-[(1S,2R,3S)-1,2,3,4-tetraacetyloxybutyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 88530-84-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₂
• 分子量: 486.473
• InChiKey: ARELMKHNYONYFN-TVWVXWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-L-arabino-hept-2-enonate 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5S,7R,8S)-7-(acetoxymethyl)-8-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和无环糖衍生物的Diels-Alder加成环戊二烯进行Diels-Alder手性合成不对称四碳取代环戊烷衍生物。

  摘要：

  通过将环戊二烯立体控制地加成到反式α，β-不饱和糖衍生物中，已经获得了在合成前列腺素类似物中所需要的光学纯的取代的环戊烷衍生物。（E）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖-庚-2-烯酸酯（2），是通过在Wittig中将Ph3PCHCO2Me加到醛-D-阿拉伯糖中获得四乙酸酯，与环戊二烯在沸腾的甲苯中反应，得到40％的结晶降冰片烯加合物（3），具有结晶5S-外酯，6S-内糖链构型，并通过转化为已知的结晶（2S） ，3S）-双（对甲苯磺酰氧基甲基）双环[2.2.1]庚烷。同样，将2的L对映体（19）转化为3的结晶对映体；反应中其他狄尔斯-阿尔德加合物的色谱分离得到较少量的其他三种可能的异构体加合物，其特征在于适当的转化。2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖与环戊二烯在热甲苯中的Ph3PCHCO2Me Wittig加合物（9）可分离得到5S，6S异构体加合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84013-0

文献信息

• Synthesis of optically pure di- to tetra-substituted cyclopentanes from sugar-derived norbornene derivatives
  作者：Derek Horton、Takayuki Usui

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84149-m

  日期：1992.9

  The chiral norbornene derivative 2 obtained from Lewis acid-catalyzed reaction of an L-arabinose-derived dienophile 1 and cyclopentadiene was oxidized with OsO4-NaIO4 to the dialdehyde 3, a tetrasubstituted cyclopentane. Mild treatment of 3 with [Rh(dppp)2]Cl [dppp = Ph2P(CH2)3PPh2] (4) selectively epimerized the aldehyde adjacent to the methoxycarbonyl group to give the epi-aldehyde 8. Under more

  由路易斯酸催化的L-阿拉伯糖衍生的双亲物1和环戊二烯的反应获得的手性降冰片烯衍生物2用OsO4-NaIO4氧化成二醛3，即四取代的环戊烷。用[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]（4）轻度处理3，使与甲氧羰基相邻的醛选择性差向异构，得到表醛8。在更剧烈的条件下，该基团为脱羰基得到单醛11，更剧烈的处理除去了第二个醛基，得到双羰基化环戊烷衍生物5。5的结构和光学纯度通过将其转化为（1S，2S）-环戊烷-1,2-二羧酸来证实酸（7）。