1-benzyl-3-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrazol-5-ol | 1577229-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 1577229-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: VJEDCKUDBXWJMT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-苄基-3-甲基-2-吡唑-5-酮 在 N-[（1S，2S）-2-（二甲氨基）-1,2-二苯乙基]-N''-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cooperative catalysis in the conjugate addition of pyrazolones to nitroolefins and subsequent dearomative chlorination

  摘要：

  在过去十年中，许多双功能胺-硫脲被开发为活性金属-free 有机催化剂。这些氨基-硫脲的协同催化作用使得反应速度快并且立体化学信息的转移优秀。尽管取得了这些令人印象深刻的进展，设计用于不对称催化反应的新型高性能催化剂仍然是有机化学中的持续关注点。在此，我们描述了一个协同催化系统，由手性氨基硫脲和非手性有机酸组成，促进了4-非取代吡唑酮与亚硝基烯烃的共轭加成及后续的去芳香氯化反应。在温和的反应条件下，获得了对应的加成产物及后续产物，产率高到优秀（最高可达99%），立体选择性高（最高可达99/1的立体异构体比，98%的对映体过量）。这些转化提供了获得对映体富集的吡唑衍生物的便捷途径，这些衍生物可能具有潜在的药物活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5017-3