diisopropyl biphenyl-4-ylphosphonate | 1516881-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl biphenyl-4-ylphosphonate
• 英文别名: 1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 1516881-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₃O₃P
• 分子量: 318.353
• InChiKey: PGGRPCMSTJYYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diisopropyl biphenyl-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的钯催化的一锅酚磷酸化反应

  摘要：

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00769f

文献信息

• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。
• Experimental and Theoretical Study on Palladium-Catalyzed C–P Bond Formation via Direct Coupling of Triarylbismuths with P(O)–H Compounds
  作者：Tao Wang、Shuai Sang、Liu Leo Liu、Hongwei Qiao、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo402392t

  日期：2014.1.17

  A novel and highly efficient Pd-catalyzed cross-coupling of triarylbismuths with a variety of P(O)–H compounds has been developed that proceeds smoothly without exclusion of moisture or air and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable arylphosphonates, arylphosphinates, and arylphosphine oxides, with high atom-economy, operational simplicity of the procedure, and

  已开发出新颖且高效的Pd催化的三芳基铋与各种P（O）–H化合物的交叉偶合，该过程平稳进行且不排除水分或空气，为制备各种有价值的芳基膦酸酯提供了通用而强大的工具，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物，具有高原子经济性，该方法的操作简单，并且良好至高收率。偶联反应是使用三芳基铋化合物作为底物的过渡金属催化的C-P键结构的第一个例子。DFT计算表明，C-P键的形成是决定速率的步骤。
• Nickel-Catalyzed Defluorophosphonylation of Aryl Fluorides
  作者：Zhensheng You、Yusuke Masuda、Tomohiro Iwai、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02048

  日期：2022.11.4

  A Ni-catalyzed cross-coupling reaction between aryl fluorides and dialkyl phosphonates [HP(O)(OR)2] (R = secondary alkyl groups) in the presence of potassium tert-butoxide as a base is reported. The reaction converted various aryl fluorides into the corresponding aryl phosphonates even when electron-donating substituents were present on the aromatic ring. The combined experimental and computational

  报道了在作为碱的叔丁醇钾存在下，芳基氟化物和膦酸二烷基酯[HP(O)(OR) 2 ]（R =仲烷基）之间的Ni催化的交叉偶联反应。即使芳环上存在给电子取代基，该反应也将各种芳基氟化物转化为相应的芳基膦酸酯。结合实验和计算研究表明，Ni(0) 络合物与强给电子离子桥联的二聚亚磷酸酯配体系统 [P(OR) 2 O – K + ] 2螯合的 Ni-K +协同作用促进了周转-限制芳基氟化物的 C-F 键氧化加成。
• Pd-catalyzed C–P coupling of heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester
  作者：Zhiyue Geng、Yudan Zhang、Lu Zheng、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.038

  日期：2016.7

  We report herein a novel protocol to construct C-P bond from heteroaryl boronic acid with H-phosphonate diester under Pd-Ag catalyzed system without addition of base. This method, directly using commercial available heteroaryl boronic acid as the starting material, provides a new way to synthesize a variety of useful heteroaryl phosphonates. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.