7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one | 1010120-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one
• CAS: 1010120-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: HFRHFDTYJAYPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one 在 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6,6-dimethyl-9-(3-nitrophenyl)-1,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by Cyclization Reaction of Dihydropyrimidine-2-thiones with Sodium Azide

  摘要：

  An novel, versatile and cost-effective approach for tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]quinazolines from cyclization reaction of dihydropyrimidinethiones with sodium azide in the presence of mercuric acetate is described. To compare this procedure with the conventional method, we carried out the cyclization reactions through direct functionalization of the pyrimidinethione core, which obtained from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones or 4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones.

  DOI：

  10.3987/com-11-12351
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 硫脲 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到7,7-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑硫酸氢盐/三甲基氯硅烷：一种有效的催化体系，用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和氢喹唑啉-2,5-二酮

  摘要：

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.01.019

文献信息

• Synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolines by cyclization reaction of octahydroquinazoline-2-thiones with <i>α-</i>bromoketones
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Wei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc.2011.041

  日期：2011.12.1

  Abstract Novel thiazolo[2,3-b]quinazolines were prepared by the cyclization reaction between octahydroquinazoline-2-thiones with α-bromoketones, which provides a readily accessible multifunctionalized quinazoline template for diversity-oriented synthesis.

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。
• Synthesis of Dimethyl Octahydroquinazolinones by using Electrochemically Prepared Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Manisha R. Sawant、Suresh T. Gaikwad、Bhaskar H. Zaware、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22704

  日期：——

  Present work involves the synthesis of substituted dimethyl octahydroquinazolinones by using electrochemically prepared copper oxide nanoparticles as catalyst in microwave. Copper oxide nanoparticles were prepared in appreciable yield by using electrochemical reduction method of synthesis in the presence of tetrabutylphosphonium bromide for capping. The prepared nanoparticles were analyzed by UV, FTIR, TGA, X-ray diffraction and electron microscopic studies. The nanoparticles of copper oxide then were successfully used as a catalyst in multicomponent reaction between diketones, substituted aldehydes and urea/thiourea to synthesize substituted dimethyl octahydroquinazolinones.

  本研究利用微波辅助下，以电化学制备的铜氧化物纳米颗粒为催化剂，合成了取代二甲基八氢喹唑啉酮。通过使用四丁基溴化铵作为包覆剂，采用电化学还原法合成了具有可观收率的铜氧化物纳米颗粒。通过UV、FTIR、TGA、X射线衍射和电子显微镜研究，对制备的纳米颗粒进行了分析。随后，将铜氧化物纳米颗粒成功地用作多组分反应中的催化剂，反应涉及二酮、取代醛和脲/硫脲，用于合成取代二甲基八氢喹唑啉酮。
• KF/Al₂O₃ Promoted Aza-Michael Addition of 4-Aryl-7,7-Dimethyloctahydro-Quinazolinones to α, β-Ethylenic Compounds
  作者：Xi-Cun Wang、Zhong-Jie Wang、Zhang Zhang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.3184/174751911x13129294387591

  日期：2011.8

  The aza-Michael addition reaction of 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-one/thione-5-ones to α,β-ethylenic compounds in the presence of KF/Al₂O₃ furnishes N3-substituted quinazolinone derivatives. Those groups (NO₂, MeO) with larger steric hindrance at the o-position of the phenyl ring of quinazolinone have an apparent affect on the chemical selectivity thus giving the N1-subsituted products.

  在 KF/Al2O3 的存在下，4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-酮/硫酮-5-酮与α,β-乙烯基化合物发生偶氮-迈克尔加成反应，生成 N3 取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮苯环 o 位上的那些立体阻碍较大的基团（NO2、MeO）对化学选择性有明显的影响，从而产生 N1 取代的产物。