N-(4-苯基-1-丁烯-4-基)-2-碘苯胺 | 154225-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-苯基-1-丁烯-4-基)-2-碘苯胺
• 英文名称: N-(4-phenyl-1-buten-4-yl)-2-iodobenzenamine
• 英文别名: 2-iodo-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline；2-iodo-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 154225-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₆IN
• 分子量: 349.214
• InChiKey: YDDFNZDQCRCBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基-1-丁烯-4-基)-2-碘苯胺 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (E)-N,N-diethyl-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-苯基-1-丁烯-4-基)-2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydro-quinolines: Evaluation of TMEDA and (−)-Sparteine as Ligands in the Stereoselectivity † Dedicated to Prof. Josep Font on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol900066c

  日期：2009.3.19

  N-alkenylsubstituted 2-iodoanilines via intramolecular carbolithiation reactions has been investigated. The stereochemical outcome of the carbolithiation reactions depends on the nature of organolithium employed to perform the lithium-halogen exchange, the solvent, or the use of additives, for example, TMEDA or chiral bidentated ligands such as (−)-sparteine. Thus, the 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。
• Multicomponent Cyclization with an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Difluorinated Benzosultams
  作者：Yu-Heng Wu、Cheng-Jing Li、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03771

  日期：2022.12.16