(+/-)-2,5-diamino-4-N-<2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>amino-6-chloropyrimidine | 50619-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-2,5-diamino-4-N-<2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>amino-6-chloropyrimidine
• 英文别名: (+/-)-(1S,2S,3S,5S)-3-<(2,5-diamino-6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amino>-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol；(1S,2S,3S,5S)-3-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 50619-39-1；75829-36-6；108742-07-0；114926-48-6；125073-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 289.722
• InChiKey: ANUOZHOHGLIAFZ-KNOQVVGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  150.54
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,5-diamino-4-N-<2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>amino-6-chloropyrimidine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(+/-)-5-amino-7-chloro-3-<2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>-ν-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖嘌呤核苷的碳环类似物

  摘要：

  阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VII）和2,6-二氨基-9-β-阿拉伯呋喃糖基嘌呤（VIII）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤类似物5-氨基-7-羟基-3- [2α，3β-二羟基-4 α-（羟甲基）环戊-1α-基] -v-三唑并[4,5-d]嘧啶（X）和5,7-二氨基-3- [2 alpha，3β-二羟基-4α-（羟甲基）制备）环戊-1α-基] -v-三唑并[4，5-d]嘧啶（XI）。碳环核苷类似物VII和X对培养的P-388小鼠白血病细胞表现出明显的细胞毒性。针对1型单纯疱疹（HF株）的体外测试表明，只有VIII表现出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690910
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-2,5-diamino-4-N-<2α,3β-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>amino-6-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖嘌呤核苷的碳环类似物

  摘要：

  阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VII）和2,6-二氨基-9-β-阿拉伯呋喃糖基嘌呤（VIII）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤类似物5-氨基-7-羟基-3- [2α，3β-二羟基-4 α-（羟甲基）环戊-1α-基] -v-三唑并[4,5-d]嘧啶（X）和5,7-二氨基-3- [2 alpha，3β-二羟基-4α-（羟甲基）制备）环戊-1α-基] -v-三唑并[4，5-d]嘧啶（XI）。碳环核苷类似物VII和X对培养的P-388小鼠白血病细胞表现出明显的细胞毒性。针对1型单纯疱疹（HF株）的体外测试表明，只有VIII表现出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690910

文献信息

• A New Route to 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine, A Key Precursor of 9-Substituted Guanines
  作者：Michel Legraverend、Hassane Boumchita、Emile Bisagni

  DOI：10.1055/s-1990-26949

  日期：——

  An improved synthesis of 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine (7) is reported. The direct chlorination of 7 provides the shortest (2 step) synthesis of 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine (5) reported to date. The procedure described here affords an easy approach to 5, a key intermediate to various 9-substituted guanines.

  报告了2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶（7）的改进合成方法。7的直接氯化提供了迄今为止报道的2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶（5）的最短（2步）合成方法。这里描述的方法为5（各种9-取代鸟嘌呤的关键中间体）提供了简便的方法。
• LEGRAVEREND, MICHEL;BOUMCHITA, HASSANE;BISAGNI, EMILE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 587-589
  作者：LEGRAVEREND, MICHEL、BOUMCHITA, HASSANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——