(2R,6S)-4-oxo-2-phenyl-6-(thiopen-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile | 1323956-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,6S)-4-oxo-2-phenyl-6-(thiopen-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2R,6S)-4-oxo-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile；(2R,6S)-4-oxo-2-phenyl-6-thiophen-2-ylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1323956-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: VPHNJSGOVOAMTQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 (1E,4E)-1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 2-哌啶甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,6S)-4-oxo-2-phenyl-6-(thiopen-2-yl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  奎宁催化双迈克尔加成丙二腈到 1,5-二取代戊二烯-3-酮：环己酮的立体选择性途径

  摘要：

  4-氧代-2,6-二芳基-环己烷-1,1-二腈的立体选择性合成是通过丙二腈与奎宁催化的1,5-二取代戊二烯-3-酮的双迈克尔加成而开发的。这种简单的级联过程以中等至良好的产率、出色的非对映选择性和高达 86% 的 ee 提供了环己酮。单加成产物的分离有助于阐明两步法的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100282