2-(((triethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one | 1174032-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(((triethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1174032-51-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: GUIKPWWEMMZCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((triethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(((triethylsilyl)oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t