4-fluoro-β-methylbenzenepropanoic acid ethyl ester | 162549-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-β-methylbenzenepropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3-(p-fluorophenyl)butanoate；ethyl 3-(p-fluorophenyl)butanoate；ethyl 3-(4-fluorophenyl)butanoate；ethyl 3-(4-fluorophenyl)butyrate
• CAS: 162549-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• mdl: MFCD09033406
• 分子量: 210.248
• InChiKey: WUMWOGQJNPFHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-β-methylbenzenepropanoic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorocinnamate 在 钯 作用下， 以 H2 、 乙醇 为溶剂， 以46.5 g (97%)的产率得到4-fluoro-β-methylbenzenepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic amide derivatives and their use as muscle relaxants

  摘要：

  式（1）的新化合物及其盐和溶剂化合物在医学上具有多种用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06124284A1

文献信息

• [EN] NOVEL ARYL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES À GROUPE ARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2009043117A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是用于T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Crucial Role of Elusive Isomeric η-Complexes in Gas-Phase Electrophilic Aromatic Alkylations
  作者：Enrico Marcantoni、Graziella Roselli、Laura Lucarelli、Gabriele Renzi、Antonello Filippi、Cristiano Trionfetti、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/jo050019q

  日期：2005.5.1

  The kinetics and stereochemistry of the protonation-induced unimolecular isomerization of (R)-1-D1-3-(p-fluorophenyl)butane have been investigated in the gas phase at 40−100 °C and 70−760 Torr. This process leads to the formation of the relevant meta and ortho isomers with partial racemization of the migrating sec-butyl moiety. Complete racemization is observed, instead, when the isomerization reaction

  （R）-1-D 1 -3-（对氟苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学已在气相中于40-100°C和70-760 Torr的条件下进行了研究。该过程导致迁移的仲胺部分消旋形成相关的间位和邻位异构体。丁基部分。相反，当异构化反应在运动的烷基中发生1,2-H移位时，观察到完全消旋。这些结果与相关的活化参数一起，充分证实了先前的证据，即在烷基阳离子/芳烃PES中出现了结构和稳定性均稳定的非共价η型中间体，远低于经典π络合物，如ab所证实的那样。初始计算。通过将本结果与在相同温度和压力下进行的相应双分子芳烃烷基化反应中测得的位点选择性进行比较，可以清楚地看出它们在确定气相亲电芳族取代基位置选择性中的关键作用。
• Novel Riboswitch-Binding Flavin Analog That Protects Mice against Clostridium difficile Infection without Inhibiting Cecal Flora
  作者：Kenneth F. Blount、Cynthia Megyola、Mark Plummer、David Osterman、Tim O'Connell、Paul Aristoff、Cheryl Quinn、R. Alan Chrusciel、Toni J. Poel、Heinrich J. Schostarez、Catherine A. Stewart、Daniel P. Walker、Peter G. M. Wuts、Ronald R. Breaker

  DOI：10.1128/aac.01282-15

  日期：2015.9

  Novel mechanisms of action and new chemical scaffolds are needed to rejuvenate antibacterial drug discovery, and riboswitch regulators of bacterial gene expression are a promising class of targets for the discovery of new leads. Herein, we report the characterization of 5-(3-(4-fluorophenyl)butyl)-7,8-dimethylpyrido[3,4-b]quinoxaline-1,3(2H,5H)-dione (5FDQD)—an analog of riboflavin that was designed to bind riboswitches that naturally recognize the essential coenzyme flavin mononucleotide (FMN) and regulate FMN and riboflavin homeostasis. In vitro , 5FDQD and FMN bind to and trigger the function of an FMN riboswitch with equipotent activity. MIC and time-kill studies demonstrated that 5FDQD has potent and rapidly bactericidal activity against Clostridium difficile . In C57BL/6 mice, 5FDQD completely prevented the onset of lethal antibiotic-induced C. difficile infection (CDI). Against a panel of bacteria representative of healthy bowel flora, the antibacterial selectivity of 5FDQD was superior to currently marketed CDI therapeutics, with very little activity against representative strains from the Bacteroides , Lactobacillus , Bifidobacterium , Actinomyces , and Prevotella genera. Accordingly, a single oral dose of 5FDQD caused less alteration of culturable cecal flora in mice than the comparators. Collectively, these data suggest that 5FDQD or closely related analogs could potentially provide a high rate of CDI cure with a low likelihood of infection recurrence. Future studies will seek to assess the role of FMN riboswitch binding to the mechanism of 5FDQD antibacterial action. In aggregate, our results indicate that riboswitch-binding antibacterial compounds can be discovered and optimized to exhibit activity profiles that merit preclinical and clinical development as potential antibacterial therapeutic agents.

  摘要 抗菌药物的研发需要新的作用机制和新的化学支架，而细菌基因表达的核糖开关调控因子是一类很有希望发现新线索的靶点。在此，我们报告了 5-(3-(4-氟苯基)丁基)-7,8-二甲基吡啶并[3,4-b]喹喔啉-1,3(2H,5H)-二酮（5FDQD）的特性，它是一种核黄素类似物，旨在与核糖开关结合，而核糖开关能自然识别必需的辅酶黄素单核苷酸（FMN）并调节 FMN 和核黄素的平衡。 体外 在体外，5FDQD 和 FMN 与 FMN 核糖开关结合并触发其功能，两者的活性相当。MIC 和时间杀伤研究表明，5FDQD 对以下细菌具有强效和快速的杀菌活性 艰难梭菌 .在 C57BL/6 小鼠中，5FDQD 可完全阻止由抗生素引起的致命性艰难梭菌感染的发生。 艰难梭菌 感染（CDI）。与一组代表健康肠道菌群的细菌相比，5FDQD 的抗菌选择性优于目前市场上销售的 CDI 治疗药物，但对下列细菌中的代表性菌株活性极低 细菌 , 乳酸杆菌 , 双歧杆菌 , 放线菌 和 普雷沃茨菌属 属。因此，与比较药相比，单次口服 5FDQD 对小鼠可培养的盲肠菌群的改变较小。总之，这些数据表明，5FDQD 或密切相关的类似物有可能提供较高的 CDI 治愈率，同时降低感染复发的可能性。未来的研究将寻求评估 FMN 核糖开关结合在 5FDQD 抗菌作用机制中的作用。总之，我们的研究结果表明，可以发现并优化核糖开关结合型抗菌化合物，使其表现出值得作为潜在抗菌治疗药物进行临床前和临床开发的活性特征。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Hydride Source in Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Siyu Guo、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02662

  日期：2016.10.21

  Asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated esters is realized by using a nickel/bisphosphine catalyst and N,N-dimethylformamide (DMF) as the hydride source.

  通过使用镍/双膦催化剂和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为氢化物源，可以实现α，β-不饱和酯的不对称转移氢化。
• [EN] BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCLE RELAXANTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME RELAXANTS MUSCULAIRES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994026693A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Novel compounds of formula (I) together with their salts and solvates have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants.(FR) De nouveaux composés répondants à la formule (I), ainsi que leurs sels et solvats, conviennent à de nombreuses utilisations dans le domaine médical, en particulier comme relaxants des muscles centraux.

  (I)式的新化合物及其盐和溶剂化合物在医学上有许多用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂。