2-((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 1218777-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]phthalimide；2-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1218777-30-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: SAKALUVUEFQHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯单体共聚获得的胺官能化聚甘油

  摘要：

  由碳酸甘油酯（4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-一）和带有环状碳酸酯的邻苯二甲酰亚胺部分生产含有羟基和胺端基的超支化脂族聚醚。通过简单的两步一锅法合成了新的单体N-[（2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl）methyl]邻苯二甲酰亚胺。借助于NMR，FTIR和X射线技术证明了单体的结构。使用简单的催化剂-碳酸钾和三羟甲基丙烷（TMP）或碳酸甘油酯作为引发剂，进行同时脱羧的环状碳酸酯单体的阴离子聚合。研究并优化了聚合条件。通过核磁共振，FTIR，MALDI-TOF，GPC和元素分析对聚合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.07.055

文献信息

• Catalytic Formation of Cyclic Carbonates using Gallium Aminotrisphenolate Compounds and Comparison to their Aluminium Congeners: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Lucía Álvarez‐Miguel、Jesús Damián Burgoa、Marta E. G. Mosquera、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/cctc.202100910

  日期：2021.10.7

  of gallium aminotrisphenolate compounds as catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The results show that they are highly active, and more so than the corresponding aluminium congeners. The catalyst system is applicable at low and elevated temperatures across a wide substrate scope including terminal, internal, multiple and fully deuterated epoxides. Applying low catalyst

  这项工作报告了使用氨基三酚镓化合物作为由环氧化物和 CO 2合成环状碳酸酯的催化剂. 结果表明它们具有高活性，并且比相应的铝同系物活性更高。该催化剂体系适用于低温和高温下的广泛底物范围，包括末端环氧化物、内部环氧化物、多重环氧化物和完全氘化环氧化物。应用低催化剂负载量可以获得 344,000 的 TON，突出了它们的稳定性。DFT 研究证实，与铝同系物相比，镓催化剂具有较低的能量分布。使用 Gutmann-Beckett 方法测量镓和氨基三酚铝化合物的路易斯酸度提供了实验证据，证明镓化合物比其铝同系物更具路易斯酸性。最后，
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.6b02265

  日期：2016.10.7

  have found limited use as catalysts. We demonstrate the TAPS-catalyzed carbon dioxide fixation at atmospheric pressure for the coupling reaction with epoxides. Five-membered cyclic carbonates were obtained, including enantio-enriched carbonates. Mechanistic studies revealed the origin of the behavior of TAPS to be the in situ formation of an active species by TAPS addition to epoxides via halohydrin intermediates

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。
• An Aminopyridinium Ionic Liquid: A Simple and Effective Bifunctional Organocatalyst for Carbonate Synthesis from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Amirhossein Ebrahimi、Mostafa Rezazadeh、Hormoz Khosravi、Ali Rostami、Ahmed Al‐Harrasi

  DOI：10.1002/cplu.202000367

  日期：2020.7

  activity; effective in ring opening of epoxide, CO2 inclusion, and stabilization of oxoanionic intermediates. An efficiency assessment of a variety of positively charged aminopyridines was pursued, and the impact of temperature, catalyst loading, and the kind of nucleophile on the catalytic performance was also investigated. Under solvent‐free conditions, this bifunctional organocatalytic system was used

  氨基吡啶鎓离子液体以绿色，可调性和无活性金属的单组分催化体系的形式出现，可将环氧乙烷和CO 2原子转换为环状碳酸酯。通过简单的一步合成将带正电荷的部分包含到氨基吡啶中，可提供具有优异活性的单组分离子液体催化体系。对环氧化物CO 2开环有效包含和稳定氧代阴离子中间体。进行了各种带正电荷的氨基吡啶的效率评估，并研究了温度，催化剂负载量和亲核试剂种类对催化性能的影响。在无溶剂条件下，该双功能有机催化体系用于从广泛的烷基和芳基取代的肟酮和CO 2制备18种环状碳酸酯实例，可实现高达98％的收率和高选择性。DFT计算验证了一种机制，其中亲核开环和CO 2夹杂同时发生，形成环状碳酸酯。
• DMAP-catalyzed synthesis of 2-oxazolidinones from corresponding halohydrins using KOCN/DMF
  作者：K. Chinnam Naidu、G. Ravi Babu、L. Gangaiah、K. Mukkanti、G. Madhusudhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.115

  日期：2010.2

  We report facile and simple synthesis of a variety of 2-oxazolidinones from the corresponding halohydrins by reaction with KOCN in DMF catalyzed by DMAP. DMAP and temperature play key roles in enriching the yield of 2-oxazolidinones. A few examples in this Letter are applicable to pharmaceutically important processes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.