1-benzyl-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one | 1620143-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
• CAS: 1620143-02-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: GEIKVOJQGZSLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol501837b