N-(4-cyanophenyl)-S-methylisothiourea hydroiodide | 5637-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-S-methylisothiourea hydroiodide
• 英文别名: methyl N'-(4-cyanophenyl)carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 5637-03-6
• 化学式: C₉H₉N₃S*HI
• 分子量: 319.169
• InChiKey: BMIBEBMGKAYWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-S-methylisothiourea hydroiodide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-Amino-2-(4-cyanophenyl)guanidine;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylamino)-1,2,4-triazin-5-one：一种新的合成方法及其用途

  摘要：

  给出了一种从市售材料合成新型 3-(芳基氨基)-1,2,4-triazin-5-one 结构单元的优化程序。通过使用这些构建块，描述了一种实用的协议，用于用苯胺或苯酚对三嗪核心的 5 位进行功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000242
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯硫脲 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以95.3%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-S-methylisothiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylamino)-1,2,4-triazin-5-one：一种新的合成方法及其用途

  摘要：

  给出了一种从市售材料合成新型 3-(芳基氨基)-1,2,4-triazin-5-one 结构单元的优化程序。通过使用这些构建块，描述了一种实用的协议，用于用苯胺或苯酚对三嗪核心的 5 位进行功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000242

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 1,2,4-triazoles as a novel class of potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Xiaohu Ouyang、Xiaoling Chen、Evgueni L. Piatnitski、Alexander S. Kiselyov、Hai-Ying He、Yunyu Mao、Vatee Pattaropong、Yang Yu、Ki H. Kim、John Kincaid、Leon Smith、Wai C. Wong、Sui Ping Lee、Daniel L. Milligan、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Dhanvanthri Deevi、Jacqueline F. Doody、Hui-Hsien Chiang、Sheetal N. Patel、Ying Wang、Robin L. Rolser、Paul Kussie、Marc Labelle、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.056

  日期：2005.12

  triazole-containing chemical series was shown to inhibit tubulin polymerization and cause cell cycle arrest in A431 cancer cells with EC(50) values in the single digit nanomolar range. Binding experiments demonstrated that representative active compounds of this class compete with colchicine for its binding site on tubulin. The syntheses and structure-activity relationship studies for the triazole derivatives

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。
• Glycine and .beta. alanine derivatives as sweetening agents
  申请人：Universite Claude Bernard - Lyon 1

  公开号：US04877895A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Sweetening agents, characterized in that they conform to the following formula: ##STR1## wherein: A is an imino (.dbd.N--), iminium (.dbd.N.sup.+ <), methylene (.dbd.C<) group, the iminium group being able to be salified by a physiologically acceptable anion; m and n are number equal to 1 or 2; B: when n=1, represents H, CN, OCH.sub.3, NO.sub.2, SO.sub.2 R, SOR, SO.sub.2 NHR, SO.sub.2 NR.sub.2, wherein R is an alkyl, cycloalkyl or aryl group having up to 10 carbon atoms; when n=2, represents H, CN, OCH.sub.3 ; X: represents CN, NO.sub.2, when B is H, CN, OCH.sub.3 ; represents CN, NO.sub.2, COCH.sub.3, CHO, Cl, CF.sub.3, F, H, when B is NO.sub.2, SO.sub.2 R, SOR, SO.sub.2 NHR, SO.sub.2 NR.sub.2 ; M is a hydrogen atom or a physiologically acceptable organic or inorganic cation.

  甜味剂，其特征在于符合以下公式：##STR1## 其中：A是亚氨基(.dbd.N--)，亚胺(.dbd.N.sup.+ <)，亚甲基(.dbd.C<)基团，亚胺基团可以被生理上可接受的阴离子盐化；m和n是等于1或2的数字；B：当n=1时，代表H，CN，OCH.sub.3，NO.sub.2，SO.sub.2 R，SOR，SO.sub.2 NHR，SO.sub.2 NR.sub.2，其中R是具有最多10个碳原子的烷基，环烷基或芳基；当n=2时，代表H，CN，OCH.sub.3；X：代表CN，NO.sub.2，当B是H，CN，OCH.sub.3时；代表CN，NO.sub.2，COCH.sub.3，CHO，Cl，CF.sub.3，F，H，当B是NO.sub.2，SO.sub.2 R，SOR，SO.sub.2 NHR，SO.sub.2 NR.sub.2时；M是氢原子或生理上可接受的有机或无机阳离子。
• US4877895A
  申请人：——

  公开号：US4877895A

  公开（公告）日：1989-10-31
• 3-(Arylamino)-1,2,4-triazin-5-one: A Novel Synthesis and Its Use
  作者：Ruben Leenders、Jan Heeres、Dirk Vandenput、Remco Zijlmans、Jérôme Guillemont、Paul Lewi

  DOI：10.1002/ejoc.201000242

  日期：2010.5

  An optimized procedure is given for the synthesis of novel 3-(arylamino)-1,2,4-triazin-5-one building blocks from commercially available material. By employing these building blocks, a practical protocol is described for the functionalization of the 5-position of the triazine core with anilines orphenols.

  给出了一种从市售材料合成新型 3-(芳基氨基)-1,2,4-triazin-5-one 结构单元的优化程序。通过使用这些构建块，描述了一种实用的协议，用于用苯胺或苯酚对三嗪核心的 5 位进行功能化。