3-(5-formyl-furan-2-yl)-benzamide | 851661-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-formyl-furan-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 3-(5-formylfuran-2-yl)benzamide
• CAS: 851661-76-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: NVOKJFJSEFWKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-formyl-furan-2-yl)-benzamide 、 2-[(3-氯苯基)氨基]噻唑-4(5H)-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[5-[[2-(3-chloroanilino)-4-oxo-1,3-thiazol-5-ylidene]methyl]furan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 3-氨基甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-formyl-furan-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为IKK2抑制剂的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷酮-4-酮的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找治疗炎症性疾病的新分子，我们使用计算机方法鉴定了几种具有抑制IKK2酶抑制作用的化合物。基于化合物1和2的虚拟命中，设计，合成并评估了一系列新的2-苯基亚氨基-5（（5-苯基呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-4-酮衍生物，并对其IKK2抑制活性进行了评估。在合成衍生物中，化合物17f和19f表现出良好的IKK2抑制潜能，在2-呋喃环上具有4-羧氨基苯基，在核心结构的2-位具有苯基亚氨基部分上的甲氧基。最有效的化合物是2-（2,4-二甲氧基苯基）亚氨基-5（（（5（4-羧氨基苯基）呋喃-2-基）亚甲基）噻唑烷-1-4-1（19f，IC 50 = 0.94μM）两种虚拟命中化合物对IKK2的协同作用。我们还鉴定了对白介素（IL）-17，CCK-8和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）具有抑制活性的化合物，它们是NF-κB依赖的促炎细胞因子介体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10528

文献信息

• Oxadiazolopyrazine derivatives as pharmaceutically active compounds
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1529531A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  The present invention relates to furazanopyrazine derivatives of the general formula (I): wherein: R' represents -NR1R2 or -OR9 R" represents -NR5-NR3R4, -NR5-ORb, -O-NR3R4; wherein R1 to R9 in formula (1) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的呋嗪吡唑衍生物： 其中： R'代表-NR1R2或-OR9 R"代表-NR5-NR3R4，-NR5-ORb，-O-NR3R4； 其中式(1)中的R1至R9分别独立地代表各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂环芳基和单官能团。
• Heterocyclic compounds as pharmaceutically active compounds
  申请人：Aulinger-Fuchs Katharina

  公开号：US20050143382A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to furazanopyrazine derivatives of the general formula (I): wherein: R′ represents —NR 1 R 2 or —OR 9 R″ represents —NR 5 —NR 3 R 4 , —NR 5 —OR b , —O—NR 3 R 4 ; wherein R 1 to R 9 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及通式(I)的呋嗪并吡嗪衍生物，其中：R′代表—NR1R2或—OR9；R″代表—NR5—NR3R4，—NR5—ORb，—O—NR3R4；在公式(I)中，R1至R9独立地代表多种不同的取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂环芳基基团和单官能团。
• Discovery of new Gram-negative antivirulence drugs: Structure and properties of novel E. coli WaaC inhibitors
  作者：F. Moreau、N. Desroy、J.M. Genevard、V. Vongsouthi、V. Gerusz、G. Le Fralliec、C. Oliveira、S. Floquet、A. Denis、S. Escaich、K. Wolf、M. Busemann、A. Aschenbrenner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.117

  日期：2008.7

  Heptosyltransferases such as WaaC represent promising and attractive targets for the discovery of new Gram-negative antibacterial drugs based on antivirulence mechanisms. We report herein our approach to the identification of the first micromolar inhibitors of WaaC and the preliminary SAR generated from this family of 2-aryl-5-methyl-4-(5-aryl-furan-2-yl-methylene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-ones identified by virtual screening. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of potent and selective rhodanine type IKKβ inhibitors by hit-to-lead strategy
  作者：Hyeseung Song、Yun Suk Lee、Eun Joo Roh、Jae Hong Seo、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Hogyu Han、Kye Jung Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.088

  日期：2012.9

  Regulation of NF-kappa B activation through the inhibition of IKK beta has been identified as a promising target for the treatment of inflammatory and autoimmune disease such as rheumatoid arthritis. In order to develop novel IKK beta inhibitors, we performed high throughput screening toward around 8000 library compounds, and identified a hit compound containing rhodanine moiety. We modified the structure of hit compound to obtain potent and selective IKK beta inhibitors. Throughout hit-to-lead studies, we have discovered optimized compounds which possess blocking effect toward NF-kappa B activation and TNF alpha production in cell as well as inhibition activity against IKK beta. Among them, compound 3q showed the potent inhibitory activity against IKK beta, and excellent selectivity over other kinases such as p38 alpha, p38 beta, JNK1, JNK2, and JNK3 as well as IKK alpha. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] OXADIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE L'OXADIAZOLOPYRAZINE UTILISES COMME COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2005044270A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to furazanopyrazine derivatives of the general formula (I) wherein: R' represents -NR1R2 or -OR9, R' represents -NR5-NR3R4, -NR5-ORb, -O-NR3R4; wherein R1 to R9 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.