4-(3-methyl-2-phenyl-butyrylamino)benzoic acid | 854780-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-phenyl-butyrylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3-Methyl-2-phenylbutanoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 854780-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OVLHYMJLBLZVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-2-phenyl-butyrylamino)benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 AR-42
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZN<2+> -CHELATING MOTIF-TETHERED SHORT -CHAIN FATTY ACIDS AS A NOVEL CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES GRAS A CHAINE COURTE LIES A UN MOTIF DE CHELATION ZN<2+> UTILISES EN TANT QUE NOUVELLE CLASSE D'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005055928A3
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₁NO₃ 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(3-methyl-2-phenyl-butyrylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZN<2+> -CHELATING MOTIF-TETHERED SHORT -CHAIN FATTY ACIDS AS A NOVEL CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES GRAS A CHAINE COURTE LIES A UN MOTIF DE CHELATION ZN<2+> UTILISES EN TANT QUE NOUVELLE CLASSE D'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005055928A3

文献信息

• Zn2Motif-Tethered Short-Chain Fatty Acids as a Novel Class of Histone Deacetylase
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20070225373A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Zn 2+ -chelating motif-tethered fatty acids as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. One hydroxamate-tethered phenylbutyrate compound, N-hydroxy-4-(4-phenylbutyrylamino)-benzamide (HTPB), displayed nM potency in inhibiting HDAC activity. Exposure of several cancer cell lines to HTPB at sub-μM concentrations showed reduced cell proliferation accompanied by histone hyperacetylation and elevated p21 WAF/CIP1 expression, hallmark features associated with intracellular HDAC inhibition.

  Zn2+螯合基固定的脂肪酸作为组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。一种羟酰胺基固定的苯丁酸化合物，N-羟基-4-(4-苯丁酰氨基)-苯甲酰胺（HTPB），在抑制HDAC活性方面表现出纳摩尔级别的效力。将几种癌细胞系暴露于亚微米浓度的HTPB中，显示出细胞增殖减少，伴随着组蛋白高乙酰化和升高的p21WAF/CIP1表达，这是与细胞内HDAC抑制相关的标志性特征。
• ZN2+Chelating Motif-Tethered Short-Chain Fatty Acids as a Novel Class of Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20090137679A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Zn 2+ -chelating motif-tethered fatty acids as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Compounds performed well in in vitro and in vivo tests.

  以Zn2+螯合基固定的脂肪酸作为组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。该化合物在体外和体内测试中表现良好。
• ZN 24 -CHELATING MOTIF-TETHERED SHORT-CHAIN FATTY ACIDS AS A NOVEL CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1696898A2

  公开（公告）日：2006-09-06
• ZN 2+ -CHELATING MOTIF-TETHERED SHORT-CHAIN FATTY ACIDS AS A NOVEL CLASS OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：EP1696898B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• US8318808B2
  申请人：——

  公开号：US8318808B2

  公开（公告）日：2012-11-27