S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t | 142292-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t
• 英文别名: S-[(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl]-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t；[3-[(2R)-3-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-2-(hexadecanoylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 142292-21-5
• 化学式: C₈₀H₁₄₉N₇O₁₅S
• 分子量: 1481.17
• InChiKey: ODYCCECKNBFUHQ-PDOBGOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.64
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  67.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  315.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  具有微生物来源的免疫活性脂肽WS1279的结构和合成。

  摘要：

  WS1279的结构，分离自链霉菌。作为免疫活性脂肽，已经根据化学和物理证据推导为S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -Nα-棕榈酰-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser-OH。通过合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.607
• 作为产物：
  描述：

  H-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t 、 N-α-棕榈酰-S-[2,3-双(棕榈酰氧基)-(2RS)-丙基]-L-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  具有微生物来源的免疫活性脂肽WS1279的结构和合成。

  摘要：

  WS1279的结构，分离自链霉菌。作为免疫活性脂肽，已经根据化学和物理证据推导为S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -Nα-棕榈酰-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser-OH。通过合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.607

文献信息

• Structure and synthesis of an immunoactive lipopeptide, WS1279, of microbial origin.
  作者：Miho TANAKA、Nobuharu SHIGEMATSU、Yasuhiro HORI、Toshio GOTO、Masashi HASHIMOTO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.38.1793

  日期：——

  The structure of WS1279 (1__-) isolated from a Streptomyces as an immunoactive lipopeptide has been deduced on the basis of chemical and physical evidence and confirmed by a synthesis.

  根据化学和物理证据推断出了从链霉菌中分离出来的具有免疫活性的脂肽 WS1279（1__-）的结构，并通过合成得到了证实。