(E)-methyl 4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate | 60112-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-oxo-4-cyclohexylbut-2-enoate；4-cyclohexyl-4-oxo-trans-crotonic acid methyl ester；4-Cyclohexyl-4-oxo-trans-crotonsaeure-methylester；Methyl 3-(cyclohexylcarbonyl)acrylate；(E)-4-Cyclohexyl-4-oxo-2-butensaeure-methylester；methyl (E)-4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 60112-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KCWWYIWRHMLBOX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 (E)-methyl 4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate 在 (R,S)-chiral triazolium salt 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-methyl 3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate 、 (3R,4R)-methyl 3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-杂环卡宾催化的对映选择性氧二烯 Diels-Alder 反应，催化剂负载量低

  摘要：

  手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-氯醛的氧化还原反应导致生成适用于高度对映选择性逆电子需求 1-氧二烯 Diels-Alder 反应的手性烯醇化物。值得注意的是，这些反应在温和、操作友好的反应条件（EtOAc，室温，2-8 小时）下进行，使用小于 1 mol% 的手性 N-甲基三唑鎓盐作为预催化剂。大量带有脂肪族或芳香族取代基的密集官能化二氢吡喃-2-酮以优异的产率和出色的对映选择性从容易获得的反应物中形成。通过氯醛在反应条件下的快速差向异构化，避免了外消旋原料和手性催化剂之间的立体化学错配。

  DOI：

  10.1021/ja066380r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyclohexyl-3-methylsulfinyl-4-oxobutanoate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT P. A., J. AMER. CHEM. SOC. , 1976, 98, NO 11, 3305-3312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• ENANTIOSELECTIVE REACTIONS CATALYZED BY CHIRAL TRIAZOLIUM SALTS
  申请人：Bode Jeffrey

  公开号：US20100210452A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention provides a convenient method for converting imines and other electrophiles into heterocyclic ring systems. The process does not require the use of metallic reagents, and is catalyzed by an organic heterocyclic carbene catalyst. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. Chiral heterocyclic carbene catalysts of the invention and methods of using these catalysts produce chiral heterocycles in high enantiomeric and diastereomeric excess.

  本发明提供了一种将亚胺和其他亲电试剂转化为杂环环系统的方便方法。该过程不需要使用金属试剂，而是由有机杂环卡宾催化剂催化。因此，它可产生所需化合物而不伴随大量金属废物的产生。本发明的手性杂环卡宾催化剂及其使用方法可产生高对映选择性和立体异构选择性的手性杂环。
• Enantioselective reactions catalyzed by chiral triazolium salts
  申请人：Bode Jeffrey

  公开号：US08501658B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  This invention provides a convenient method for converting imines and other electrophiles into heterocyclic ring systems. The process does not require the use of metallic reagents, and is catalyzed by an organic heterocyclic carbene catalyst. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. Chiral heterocyclic carbene catalysts of the invention and methods of using these catalysts produce chiral heterocycles in high enantiomeric and diastereomeric excess.

  本发明提供了一种将亚胺和其他亲电试剂转化为杂环环系统的便捷方法。该过程不需要使用金属试剂，且由有机杂环卡宾催化剂催化。因此，它可以在不产生大量金属废物的情况下产生所需的化合物。本发明的手性杂环卡宾催化剂及使用这些催化剂的方法可以高对映选择性地产生手性杂环化合物。
• Potential Antimicrobial Agents. III. 4-Methylamino-2,4-alkadienoic Acid γ-Lactams¹
  作者：HENRY M. WALTON

  DOI：10.1021/jo01354a025

  日期：1957.3