methyl 2-bromo-2-methyl-6-heptenoate | 119867-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-methyl-6-heptenoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-2-methylhept-6-enoate
• CAS: 119867-15-1
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: WVNJXLJFZBMWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-methyl-6-heptenoate 在 五羰基铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到methyl trans-2-(bromomethyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内金属催化烯烃α-卤代酯和酸的Kharasch环化

  摘要：

  功能化的碳环化合物是通过各种过渡金属络合物催化的分子内Kharasch自由基环化反应产生的。几种不饱和单-α-卤代酸酯和酸可通过外封5-己烯基自由基中间体有效地转化为γ-卤代羧基和γ-内酯碳环。环化方法可用于合成融合和桥接的碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86169-x
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 2-bromo-2-methyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内金属催化烯烃α-卤代酯和酸的Kharasch环化

  摘要：

  功能化的碳环化合物是通过各种过渡金属络合物催化的分子内Kharasch自由基环化反应产生的。几种不饱和单-α-卤代酸酯和酸可通过外封5-己烯基自由基中间体有效地转化为γ-卤代羧基和γ-内酯碳环。环化方法可用于合成融合和桥接的碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86169-x

文献信息

• Synthesis of the 4-methyl-1,2-oxazetidine-4-carboxylic acid moiety of the originally proposed halipeptin A and B structures
  作者：Barry B Snider、Jeremy R Duvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00542-2

  日期：2003.4

  O-Alkylation of N-hydroxycarbamate 6 with iodo ester 5 affords 15, which was elaborated to mesylate 4. Intramolecular N-alkylation affords methyl N-Boc-4-methyl-1,2-oxazetidine-4-carboxylate (3). The geminal coupling constant of the methylene protons is 8.5 Hz, which is much smaller than the 12.0 Hz reported for halipeptins A and B. This confirms that the halipeptins do not contain an oxazetidinecarboxylic

  N-羟基氨基甲酸酯6与碘代酯5的O-烷基化反应得到15，其被精制为甲磺酸酯4。分子内的N-烷基化得到N -Boc-4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸甲酯（3）。亚甲基质子的双键偶合常数为8.5 Hz，远小于卤代肽A和B报道的12.0 Hz。这证实了卤代肽不含结构1最初提出的恶唑烷羧酸，而是噻唑啉。修改后的结构2。5的异常O-烷基化 可能是通过电子转移机制进行的。
• LEE, GARY M.;PARVEZ, M.;WEINREB, STEVEN M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4671-4678
  作者：LEE, GARY M.、PARVEZ, M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——