5-羟基-6-碘-4-甲基-香豆素 | 103030-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-6-碘-4-甲基-香豆素
• 英文名称: 5-hydroxy-6-iodo-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-jod-4-methyl-cumarin；5-Hydroxy-6-iodo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 103030-04-2
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: DYNCLFSKXMMJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-碘-4-甲基-香豆素 在 吡啶 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-dihydro-2,9-dimethyl-2-(2-propenyl)-7H-furo[2,3-f]-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 氨 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-羟基-6-碘-4-甲基-香豆素
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p

文献信息

• Iodination of 7-Hydroxy-, and 5-Hydroxy-4-methylcoumarin and Their Methyl Ethers
  作者：S. S. LELE、SURESH SETHNA

  DOI：10.1021/jo01105a041

  日期：1958.11