4-methyl-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzenesulfonamide | 951309-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzenesulfonamide
• CAS: 951309-34-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 452.555
• InChiKey: HXBFRVJOPIDVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzenesulfonamide 、 methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 1,2-二碘乙烷 、 锌 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3-methylene-4-phenyl-1-tosyl-5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-3,4-diaryl α-methylene-γ-butyrolactams via sonochemical Barbier-type reaction

  摘要：

  A series of cis-3,4-diaryl alpha-methylene-gamma-butyrolactams were synthesized by the addition reaction of 3-phenylallyl bromide with N-tosyl aldimine via sonochemical Barbier-type reaction condition and then followed by the in situ intramolecular amidation. The cis-3,4-diaryl alpha-methylene-gamma-butyrolactam was obtained as the sole regio- and stereoisomeric product when N-tosyl aldimine was used as the substrate whereas the monoaryl alpha-methylene-gamma-butyrolactam was also generated when N-phenyl aldimine was used. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.057
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 4-methyl-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-phenyl-N-((1E)-3-(tosylimino)prop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08343a

文献信息

• A Palladium Complex as an Asymmetric π-Lewis Base Catalyst for Activating 1,3-Dienes
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Ru-Jie Yan、Jian-Xiang Zhu、Ke Xie、Xin-Yue Gao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c01420

  日期：2021.3.31

  and imines with a nucleophilic group is also compatible, by trapping in situ formed π-allylpalladium species after initial ene addition. This π-Lewis base catalytic mode, featuring simple η2coordination, vinylogous activation, and compatibility with both conjugated neutral polyenes and electron-deficient polyenes, is elucidated by control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  在这里，我们报告说，钯 (0) 配合物可以以 η 2 的方式与 1,3-二烯配位，并通过将电子从 d 轨道捐赠给空的反键分子，从而显着提高其最高占据分子轨道 (HOMO) 的能量通过反键连接的双键 (π*) 轨道。因此，未配位的双键作为基于乙烯学原理的更具反应性的伙伴，可以直接攻击亚胺，提供对映选择性的正式加氢二烯化反应。通过原位捕获， 1,3-二烯和具有亲核基团的亚胺之间的化学选择性级联乙烯基加成/烯丙基烷基化双官能化过程也是相容的在初始加入烯后形成 π-烯丙基钯物种。这种 π-刘易斯碱催化模式具有简单的 η 2配位、乙烯基活化以及与共轭中性多烯和缺电子多烯的相容性，通过控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算得到阐明。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroisoquinolinones via a One-Pot Aza-Henry–Hemiaminalization–Oxidation Sequence
  作者：Dieter Enders、Robert Hahn、Ehsan Jafari、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379398

  日期：——

  Moderate to good yields (39–78%) and moderate to very good enantioselectivities (40–95% ee) were reached. The asymmetric organocatalytic one-pot synthesis of trans-3,4-disubstituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones is described. Starting from 2-(nitromethyl)benzaldehydes and various N-protected aldimines, 5 mol% of a quinine-based squaramide organocatalyst was used to synthesize the title compounds as

  摘要 描述了反式-3,4-二取代3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮的不对称有机催化一锅法合成。从 2-(硝基甲基)苯甲醛和各种 N-保护醛亚胺开始，使用 5 mol% 的奎宁基方酰胺有机催化剂通过氮杂-亨利-半胺化-氧化序列将标题化合物合成为几乎单一的非对映异构体。达到了中等至良好的产率（39-78%）和中等至非常好的对映选择性（40-95% ee）。 描述了反式-3,4-二取代3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮的不对称有机催化一锅法合成。从 2-(硝基甲基)苯甲醛和各种 N-保护醛亚胺开始，使用 5 mol% 的奎宁基方酰胺有机催化剂通过氮杂-亨利-半胺化-氧化序列将标题化合物合成为几乎单一的非对映异构体。达到了中等至良好的产率（39-78%）和中等至非常好的对映选择性（40-95% ee）。