5-hydroxymethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone | 116934-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；5-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 116934-76-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: BARVAIKRHFAEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates

  摘要：

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.530
• 作为产物：
  描述：

  5-carboethoxy-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-hydroxymethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.