(+/-)-β-Desmotroposantonin | 438-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-β-Desmotroposantonin
• 英文别名: beta-Desmotroposantonin, (-)-；(3R,3aS,9bR)-8-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 438-50-6；13743-88-9；13743-89-0；13743-96-9；16963-59-0；21142-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZLKGXNSQDUJSAU-FDLBOYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-Desmotroposantonin 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 (-)-α-desmotroposantonin
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Santonin Series. I. The Two New Desmotropo-santonins and the Two New Desmotropo-santonous Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a506
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-β-Desmotroposantonin
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的α-山梨素，6-表位-α-山梨素及相关化合物重排的动力学和机理

  摘要：

  已经重新研究了在含水硫酸中将α-山san素（2）重排为α-去铁黄体素（3），并在乙酸酐中将其重排为乙酸盐。除了已知的β-去铁黄体素以外，没有发现形成异构体的证据（4）。动力学和碱度测量，以及使用酸度函数，得出的结论是，在> 45％H 2 SO 4中，α-桑顿素（2）缓慢重新排列为反-去铁黄体素，后者迅速成为（3）的差向异构体。在更稀的酸中，存在机制改变的证据。6-表位阳离子-α-santonin（5）的重排速度比α-santonin和许多类似物（包括无内酯的类似物（6））快约1000倍。这归因于（5）的内酯环与二烯酮环之间的有利相互作用，可以将其紧密折叠。

  DOI：

  10.1039/p29840000373

文献信息

• The chemistry of santonin. Part VIII. Interconversion of the desmotroposantonins
  作者：A. J. N. Bolt、M. S. Garson、W. Cocker、L. O. Hopkins、T. B. H. McMurry、M. A. Nisbet、S. J. Shaw

  DOI：10.1039/j39670000261

  日期：——

  The interconversion of the desmotroposantonins is discussed.

  讨论了去铁黄体素的相互转化。
• Santonin. II.¹ The Synthesis of New Stereoisomers of Santonin²
  作者：Yasuo Abe、Tadatsugu Harukawa、Hisashi Ishikawa、Takuichi Miki、Masao Sumi、Tadashi Toga

  DOI：10.1021/ja01588a042

  日期：1956.4
• Huang-Minlon; Chow, Scientia Sinica (English Edition), 1957, vol. 6, p. 265,271
  作者：Huang-Minlon、Chow

  DOI：——

  日期：——
• Santonin. I.¹ The Synthesis of Two Optically Inactive Stereoisomerides of Santonin²
  作者：Yasuo Abe、Tadatsugu Harukawa、Hisashi Ishikawa、Takuichi Miki、Masao Sumi、Tadashi Toga

  DOI：10.1021/ja01107a007

  日期：1953.6
• 294. β-Santonin
  作者：George R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9340001343

  日期：——