4,4'-dinitro-octafluorodiphenyl sulfide | 34883-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-dinitro-octafluorodiphenyl sulfide
• 英文别名: bis(4-nitro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfide；Bis-(4-nitro-2,3,5,6-tetrafluorphenyl)-sulfid；4-(NO2C6F4)2S；Octafluoro-4,4'-dinitro-diphenyl sulfide；1,2,4,5-tetrafluoro-3-nitro-6-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 34883-24-4
• 化学式: C₁₂F₈N₂O₄S
• 分子量: 420.196
• InChiKey: YPWQBOWZNCLEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dinitro-octafluorodiphenyl sulfide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-aminophenyl) sulphide
  参考文献：
  名称：

  氨苯砜体内和体外结构类似物的血液学毒性研究。

  摘要：

  使用由单个人肝制备的微粒体，4,4'-二氨基二苯砜（DDS），4-乙酰基-4-氨基二苯砜（MADDS），4-乙酰基-4-氨基二苯硫醚（MADDT）和4,4'-二乙酰基二苯基与对照相比，硫醚（DADDT）引起的血红蛋白高得多。在大鼠体外，毒性模式略有不同：DADDT无血液毒性，而3,4'-二氨基二苯砜（3,4'DDS）和3,3'-二氨基二苯砜（3,3'DDS）以及DDS，MADDS和MADDT均明显大于对照。4,4'乙酰基二苯砜（DADDS），4,4'二氨基二苯硫醚（DDT），4,4'-二氨基二苯醚（DDE）和4,4'二氨基八氟二苯砜（F8DDS）在人或人中均未引起明显的血红蛋白血症大鼠肝微粒体。DDS，MADDS，在存在人类微粒体的情况下，体外血液生成的毒性与MADDT和MADDT没有显着差异。在体外大鼠中，DDS，MADDS和3,4'DDS在红细胞毒性方面无显着差异，并且是最有效的血红蛋白前体。与DDS相比，3

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1991.tb03481.x
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到4,4'-dinitro-octafluorodiphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氨苯砜体内和体外结构类似物的血液学毒性研究。

  摘要：

  使用由单个人肝制备的微粒体，4,4'-二氨基二苯砜（DDS），4-乙酰基-4-氨基二苯砜（MADDS），4-乙酰基-4-氨基二苯硫醚（MADDT）和4,4'-二乙酰基二苯基与对照相比，硫醚（DADDT）引起的血红蛋白高得多。在大鼠体外，毒性模式略有不同：DADDT无血液毒性，而3,4'-二氨基二苯砜（3,4'DDS）和3,3'-二氨基二苯砜（3,3'DDS）以及DDS，MADDS和MADDT均明显大于对照。4,4'乙酰基二苯砜（DADDS），4,4'二氨基二苯硫醚（DDT），4,4'-二氨基二苯醚（DDE）和4,4'二氨基八氟二苯砜（F8DDS）在人或人中均未引起明显的血红蛋白血症大鼠肝微粒体。DDS，MADDS，在存在人类微粒体的情况下，体外血液生成的毒性与MADDT和MADDT没有显着差异。在体外大鼠中，DDS，MADDS和3,4'DDS在红细胞毒性方面无显着差异，并且是最有效的血红蛋白前体。与DDS相比，3

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1991.tb03481.x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol302497m

  日期：2012.10.19

  Substituted pentafluorobenzenes react with sulfur to give bis(4-substituted 2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfides in the presence of RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), and tributylsilane. The reaction proceeds efficiently between room temperature and 80 °C. A comparative study of the reactivities of an organic trisulfide and a tetrasulfide showed notable substrate specificity. Di-tert-butyl

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。
• Aromatic polyfluoro-compounds—LIII reactions of polyflouroarenes with thioureas
  作者：P.L. Coe、E. Milner、J.C. Tatlow、R.T. Wragg

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80060-7

  日期：1972.1

  Thioureas react with activated arylfluoroides to give the corresponding diaryl sulphides. Octafluorotoluene, pentafluoronitrobenzene and 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene afforded diaryl sulphides substituted para to the activating groups in good yield, whilst decafluoro-o-xylene, with two molecules of thiourea, gave 1,4,6,9-tetrafluoro-2,3,7,8-tetrakis(trifluoromethyl)thianthren. No reaction was observed

  硫脲与活化的芳基氟化物反应，得到相应的二芳基硫化物。八氟甲苯，五氟硝基苯和2,3,4,5-四氟硝基苯可以很好地得到活化基对位取代的二芳基硫醚，而十氟-邻二甲苯与两个硫脲分子则得到1,4,6,9-四氟- 2,3,7,8-四（三氟甲基）噻吩。与六氟苯，五氟苯，溴五氟苯和五氟苯乙烯未观察到反应。与二烷基硫脲的反应研究对可能的反应机理提供了见解。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.8, page 209 - 242
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——