Dimethylthiocarbamic acid S-(2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-5-methylphenyl) ester | 261527-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethylthiocarbamic acid S-(2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-5-methylphenyl) ester
• 英文别名: Dimethylthiocarbamic Acid S-(2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl) Ester；S-[2-tert-butyl-4-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 261527-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: CZOGBKIZBABJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylthiocarbamic acid S-(2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-5-methylphenyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-5-methylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  使用 Newman-Kwart 化学制备半功能化芳香族硫醇的连续程序

  摘要：

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones 如 CI1029 (8a) 和 PD 190497 (8b) 是一类新的 HIV 蛋白酶抑制剂的成员，它们是蛋白酶的非肽类、竞争性、可逆抑制剂。 ' 3-芳硫基-4-羟基-5,6-二氢吡喃酮相对于目前市售的拟肽蛋白酶抑制剂具有较低的交叉抗性。2-叔丁基-4-羟甲基-5-甲基苯硫酚 (5) 的 S-芳基磺酰基衍生物 (6) 是合成 PD 190497 和 CI-1029 所需的关键中间体。在此过程中，甲苯磺酰基在 6 与烯醇活化的亲核中心的偶联反应中被置换为离去基团，该中心在适当取代的 4-羟基-5,6-二氢吡喃酮（如 7）中发现。 2.3

  DOI：

  10.1080/00304940009355949
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-Butyl-4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 四乙二醇二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethylthiocarbamic acid S-(2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-5-methylphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Newman-Kwart 化学制备半功能化芳香族硫醇的连续程序

  摘要：

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones 如 CI1029 (8a) 和 PD 190497 (8b) 是一类新的 HIV 蛋白酶抑制剂的成员，它们是蛋白酶的非肽类、竞争性、可逆抑制剂。 ' 3-芳硫基-4-羟基-5,6-二氢吡喃酮相对于目前市售的拟肽蛋白酶抑制剂具有较低的交叉抗性。2-叔丁基-4-羟甲基-5-甲基苯硫酚 (5) 的 S-芳基磺酰基衍生物 (6) 是合成 PD 190497 和 CI-1029 所需的关键中间体。在此过程中，甲苯磺酰基在 6 与烯醇活化的亲核中心的偶联反应中被置换为离去基团，该中心在适当取代的 4-羟基-5,6-二氢吡喃酮（如 7）中发现。 2.3

  DOI：

  10.1080/00304940009355949

文献信息

• Methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV inhibitors.

  本发明涉及制备二氢吡喃类HIV抑制剂的方法。
• US6380400B1
  申请人：——

  公开号：US6380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] METHODS OF MAKING DIHYDROPYRONE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRONE DE PROTEASE DE VIH
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000015625A2

  公开（公告）日：2000-03-23

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors.
• A CONTINUOUS PROCEDURE FOR PREPARATION OF para FUNCTION ALIZED AROMATIC THIOLS USING NEWMAN-KWART CHEMISTRY
  作者：Sechoing Lin、Brian Moon、Kenneth T. Porter、Craig A. Rossman、Thomas Zennie、James Wemple

  DOI：10.1080/00304940009355949

  日期：2000.12

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones such as CI1029 (8a) and PD 190497 (8b) are members of a new class of HIV protease inhibitors which are nonpeptidic, competitive, reversible inhibitors of the protease enzyme.'.' The 3-arylthio-4-hydroxy-5,6-dihydropyrones enjoy low cross resistance relative to currently marketed peptidomimetic protease inhibitors. S-Arylsulfonyl derivatives (6) of 2-tert-but

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones 如 CI1029 (8a) 和 PD 190497 (8b) 是一类新的 HIV 蛋白酶抑制剂的成员，它们是蛋白酶的非肽类、竞争性、可逆抑制剂。 ' 3-芳硫基-4-羟基-5,6-二氢吡喃酮相对于目前市售的拟肽蛋白酶抑制剂具有较低的交叉抗性。2-叔丁基-4-羟甲基-5-甲基苯硫酚 (5) 的 S-芳基磺酰基衍生物 (6) 是合成 PD 190497 和 CI-1029 所需的关键中间体。在此过程中，甲苯磺酰基在 6 与烯醇活化的亲核中心的偶联反应中被置换为离去基团，该中心在适当取代的 4-羟基-5,6-二氢吡喃酮（如 7）中发现。 2.3