β-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-serin | 61473-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-serin
• 英文别名: L-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine；(2S)-2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 61473-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: QNECLCOECOXTEW-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-β-3,4-methylenedioxyphenylserine 、 β-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-serin 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  ISIDZUMI, KIKUO;MAEHDZIMA, KAORU;NAGATA, AKIDZI;OSIMA, NUYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-serin
  参考文献：
  名称：

  Process for optically active threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl) serine

  摘要：

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸的方法，该方法包括将具有以下公式的外消旋threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸烷基酯进行光学分辨，其中R是具有1至4个碳原子的烷基，使用从光学活性的吡烯酸和光学活性的二苯乙酰酒石酸组成的分离剂在溶剂介质中进行，分离出不溶性的对映异构体盐，通过用水性碱处理得到D或L-threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸烷基酯，然后水解得到光学活性的threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)-丝氨酸，其可用作制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)-丝氨酸的中间体。

  公开号：

  EP0204481A3

文献信息

• METHOD OF DROXIDOPA SYNTHESIS
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20130253061A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-左旋二羟苯丙氨酸（多索巴）的新方法。具体而言，该申请涉及一种通过去保护步骤制备多索巴的方法，该方法是一种替代先前披露的去保护步骤。新的去保护策略具有优势，因为它避免了使用氢解或联氨。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DROXIDOPA
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013142093A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present application relates to a novel method of preparing L-threo-dihydroxyphenylserine (droxidopa). Specifically, the application is directed to a method of preparing droxidopa via a deprotection step that is an alternative to deprotection steps that have been previously disclosed. The new deprotection strategy is advantageous in that it avoids the need to use hydrogenolysis or hydrazine.

  本申请涉及一种制备L-脯氨酸二羟基苯丙胺（Droxidopa）的新方法。具体而言，本申请涉及一种通过去保护步骤制备Droxidopa的方法，该方法是先前公开的去保护步骤的替代方法。新的去保护策略具有优点，即避免了使用氢解或肼。
• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084928A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  A process for producing an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine represented by the formula which is useful as a remedy for peripheral orthostatic hypotension or as an antidepressant, which process comprises (A) treating threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A represents a hydrogen atom or a carbobenzoxy group, with a Lewis acid to form threo-3(3,4-dihy- droxyphenyllserine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A is a defined above, and, if A is a carbobenzoxy group, catalytically reducing the resulting compound of formula (2); or (B) allowing the crystals of an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine to be present in a supersaturated solution of racemic threo-3-(3,4-dihydroxyphenyi)serine, and allowing the same optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as said crystals to crystallize preferentially out of said supersaturated solution; a racemic or optically active threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methytenedioxyphenyl)serine represented by the formula which is a novel compound useful as an intermediate in the above synthesis; and a process for producing said novel com pound.

  一种生产光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，其化学式为 该工艺包括 (A) 用如下式子表示的硫代-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物进行处理 其中 A 代表氢原子或羰基苯氧基，用路易斯酸形成由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物； (B) 用路易斯酸处理由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物。 其中 A 是上文所定义的，如果 A 是羰基苯氧基，则催化还原生成的式 (2) 化合物；或 (B) 使外消旋苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的过饱和溶液中存在光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的晶体，并使与所述晶体相同的光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸优先从所述过饱和溶液中结晶出来；一种外消旋或具有光学活性的硫代-N-苄氧基-3-(3,4-甲基tenedioxyphenyl)丝氨酸，其化学式为 这是一种新型化合物，可用作上述合成的中间体；以及生产上述新型化合物的工艺。
• Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0128684A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for producing racemic or optically active 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine [DOPS] represented by the formula comprises removing the phthaloyl group from a corresponding compound [II] wherein the hydrogens of the amino group have been replaced by a phthaloyl group. This phthaloyl compound [II] can be obtained by reaction of a compound [III], wherein each of R1 and R2 are, independently of one another, hydrogen or methyl or together provide a methylene group. The compound III can be obtained by phthaloylating the corresponding amine compound [IV]. The compounds II and III can be resolved by treatment with an optically active amine and optically active DOPS can be obtained, optionally in erythro or threo form, starting from an optically active compound II, III or IV.

  一种生产外消旋或光学活性 3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸[DOPS]的工艺，其化学式为 包括从相应的化合物[II]中去除邻苯二甲酰基，其中氨基的氢已被邻苯二甲酰基取代。这种邻苯二甲酰基化合物[II]可以通过化合物[III]的反应获得、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢或甲基，或共同提供一个亚甲基。化合物 III 可以通过邻苯二甲酰化相应的胺化合物 [IV] 而得到。 化合物 II 和 III 可以通过光学活性胺的处理进行分解，光学活性 DOPS 可以从光学活性化合物 II、III 或 IV 开始得到，可以选择以赤式或苏式形式得到。
• A process for producing an optically active 3-(3,4-dihydroxphenyl) serine and a proteced derivative thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0141613B1

  公开（公告）日：1989-02-01