N-benzyl-N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-phenylethynylamine | 1174638-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-phenylethynylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-phenylethynyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1174638-33-5
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₂S
• 分子量: 473.679
• InChiKey: FBNYJFIHUQNSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-phenylethynylamine 、 亚磷酸二乙酯 在 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-diethyl 2-(N-benzyl-2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)-1-phenylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二烷基亚磷酸酯对亚酰胺的高区域和立体选择性镍催化加成反应：β-氨基乙烯基膦酸酯的高效合成

  摘要：

  已经开发了高度区域和立体选择性的镍（II）催化的酰胺酰胺氢膦酰化方法。该协议为一系列β-氨基乙烯基膦酸酯提供了直接而有效的入口，可以轻松地以多种酰胺和亚磷酸二烷基酯以高收率轻松地制备一系列β-氨基乙烯基膦酸酯，以及对镍催化下的酰胺的反应性的有用见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000792
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,4,6-tri-i-propylbenzenesulfonamide 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-phenylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Arylalkenylation of Ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00197

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides
  作者：Guillaume Compain、Kevin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Gwilherm Evano、Jérome Marrot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc31768k

  日期：——

  α-Fluoroenamides, potent rigid fluorinated bioisosters of ureas, have been synthesized by a highly regio- and stereo-selective hydrofluorination of ynamides in anhydrous HF. This reaction provides the first general entry to α-fluoroenamides and can easily be applied to a wide range of substrates.

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Addition of Dialkyl Phosphites to Ynamides: an Efficient Synthesis of β-Aminovinylphosphonates
  作者：Antoine Fadel、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/adsc.201000792

  日期：2011.2.11

  A highly regio- and stereoselective, nickel(II)-catalyzed procedure for the hydrophosphonylation of ynamides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient entry to a series of β-aminovinylphosphonates that can easily be prepared in good yields from a wide range of ynamides and dialkyl phosphites as well as useful insights into the reactivity of ynamides under nickel catalysis

  已经开发了高度区域和立体选择性的镍（II）催化的酰胺酰胺氢膦酰化方法。该协议为一系列β-氨基乙烯基膦酸酯提供了直接而有效的入口，可以轻松地以多种酰胺和亚磷酸二烷基酯以高收率轻松地制备一系列β-氨基乙烯基膦酸酯，以及对镍催化下的酰胺的反应性的有用见解。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylalkenylation of Ynamides
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Shengwen Yang、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00197

  日期：2022.2.25