(-)-8-[(2S,5R)-5-(bromomethyl)-3-((S)-tolylsulfinyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]sulfonylquinoline | 1350547-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (-)-8-[(2S,5R)-5-(bromomethyl)-3-((S)-tolylsulfinyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]sulfonylquinoline
• 英文别名: 8-[[(2S,5R)-5-(bromomethyl)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]sulfonyl]quinoline
• CAS: 1350547-07-7
• 化学式: C₂₇H₂₃BrN₂O₃S₂
• 分子量: 567.527
• InChiKey: JDZUBVKKMLCUPL-HPCWGVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-[(1S,2E)-1-phenyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)-2,4-pentadien-1-yl]-8-quinolinesulfonamide 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以49%的产率得到(-)-8-[(2S,5R)-5-(bromomethyl)-3-((S)-tolylsulfinyl)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]sulfonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从常见的亚磺酰基-亚磺酰胺中间体立体选择性合成对映体二氢吡咯和氮丙啶的方法

  摘要：

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202144k

文献信息

• An Approach to the Stereoselective Synthesis of Enantiopure Dihydropyrroles and Aziridines from a Common Sulfinyl-Sulfinamide Intermediate
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña、Robert H. Bates、Miguel A. del Águila、Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/jo202144k

  日期：2012.1.6

  outcome, allowing for the selective preparation of 2,5-cis- or 2,5-trans-3-sulfinyl disubstituted dihydropyrroles from a common sulfinamide intermediate. Further research on halocyclization conditions has also yielded a stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl aziridines from these chiral sulfinamides, simply by changing the halogenating agent.

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。