(2-((2-aminophenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone | 1331753-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((2-aminophenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(2-Aminoanilino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1331753-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: NIMROYGMMCZKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((2-aminophenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone 在 甲酸 作用下， 以175 mg的产率得到11-phenyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Riboflavines, Quinoxalinones and Benzodiazepines through Chemoselective Flow Based Hydrogenations

  摘要：

  描述了通向有价值的生物活性实体（如核黄素、喹唑啉酮和苯二氮卓）的稳健化学路线。这些路线利用现代流动加氢协议，能够对含有硝基的构筑块进行化学选择性的还原，从而迅速在原位生成所需的胺中间体。为了利用连续加工的优势，各个步骤被转化为一个串联流动过程，分别以50毫摩尔和120毫摩尔的规模生产选定的苯二氮卓产品。

  DOI：

  10.3390/molecules19079736
• 作为产物：
  描述：

  (2-((2-chlorophenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2-((2-aminophenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y

文献信息

• Process for preparing 1,4-dibenzodiazepines via Buchwald-Hartwig chemistry
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US10208001B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.

  本申请提供了一种一锅催化工艺，包括通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格反应和环化顺序，由式（I）的邻卤亚胺（预形成或原位形成）和式（II）的邻卤苯胺形成1,4-二苯并二氮杂卓，得到式（III）的1,4-二苯并二氮杂卓产品。本申请介绍了通过高效工艺从简单的商业原料中制备式（III）的 1,4-二苯并二氮杂卓产品。
• An efficient synthesis of substituted 1,4-diazepines by a Pd catalyzed amination and sequential hydrogenation condensation
  作者：Xiao-Jian Wang、Yu-Lin Tian、Qing-Yang Zhang、Jian-Guo Qi、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.028

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of substituted 1,4-diazepines is developed. The accessible intermediates have been obtained via Pd-catalyzed amination. The subsequent hydrogenation and intramolecular condensation sequences could be conducted successively in one pot without special operation. The mild and general strategy enables the synthesis of various substituted 1,4-diazepines in high yields. (C) 2013 Da-Li Yin. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING 1,4-DIBENZODIAZEPINES VIA BUCHWALD-HARTWIG CHEMISTRY
  申请人：UNIVERSIDADE DE EVORA

  公开号：US20180105502A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present application provides a one-pot catalytic process which involves the formation of 1,4-dibenzodiazepines from o-haloaldimines (either pre-formed or formed in situ) of formula (I) and o-haloanilines of formula (II) via a palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reaction and a cyclization sequence, to afford the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III). The present application describes the preparation of the 1,4-dibenzodiazepine products of formula (III) from simple commercial raw materials by efficient processes.