5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo | 80987-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo
• 英文别名: 1,2-bis(5-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)disulfane；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]disulfanyl]-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 80987-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆O₄S₂
• 分子量: 440.463
• InChiKey: JWIMVPADWPYPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  773.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(3,4-diossimetilenefenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-diossimetilenefenil)-4-ammino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo 在 potassium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• Mazzone; Bonina; Blandino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 1004 - 1018
  作者：Mazzone、Bonina、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• MAZZONE, G.;BONINA, F.;BLANDINO, G., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, N 12, 1004-1018
  作者：MAZZONE, G.、BONINA, F.、BLANDINO, G.

  DOI：——

  日期：——