rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester | 134236-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester
• 英文别名: allyloxy-phenyl-acetic acid ethyl ester；Inakt. α-Allyloxy-phenylessigsaeureaethylester；Allylaether-dl-mandelsaeureaethylester；Allyloxy-phenyl-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-phenyl-2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 134236-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IRXLGPZMCKBWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到allyloxy(phenyl)acetic acide
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 扁桃酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到rac-2-Phenyl-3-oxa-5-hexensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546

文献信息

• Aurich, Hans Guenther; Biesemeier, Frank; Boutahar, Mostafa, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2329 - 2334
  作者：Aurich, Hans Guenther、Biesemeier, Frank、Boutahar, Mostafa

  DOI：——

  日期：——
• DE256756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。