2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-trifluoromethylbenzo[b]furan | 821769-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzofuran；Benzoic acid, 4-[3-(trifluoromethyl)-2-benzofuranyl]-, ethyl ester；ethyl 4-[3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]benzoate
• CAS: 821769-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₃
• 分子量: 334.295
• InChiKey: IIDVLBHBCHCYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过含氟内炔烃与各种取代的2-碘苯酚的钯催化环化反应，首次区域选择性合成3-氟烷基苯并呋喃

  摘要：

  研究了各种含氟内炔与2-碘苯酚衍生物的钯催化的环化反应。已发现使用P（t- Bu）3作为钯上的配体在该环化反应中至关重要，从而导致以高收率独家形成3-氟烷基化的苯并呋喃。反应混合物的19 F NMR分析表明，将苯酚加入到氟代烷基化的炔烃中，随后进行分子内Heck反应，得到相应的3-氟代烷基化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.005

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzo[<i>b</i>]furans from Phenols via Direct <i>Ortho</i> Functionalization by Extended Pummerer Reaction
  作者：Takayuki Kobatake、Daishi Fujino、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja1030134

  日期：2010.9.1

  diversity-oriented route to trifluoromethylbenzo[b]furans has been devised. A variety of phenols are directly converted to the corresponding 2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furans by new triflic-anhydride-mediated extended Pummerer annulation reactions with trifluoromethylketene dithioacetal monoxide. The methylthio group of the products undergoes further transformations, which increase the diversity

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。
• A first regioselective synthesis of 3-fluoroalkylated benzofurans via palladium-catalyzed annulation of fluorine-containing internal alkynes with variously substituted 2-iodophenol
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.005

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation reaction of a variety of fluorine-containing internal alkynes with 2-iodophenol derivatives was investigated. The use of P(t-Bu)3 as a ligand on palladium was found to be crucial in this annulation reaction, resulting in the exclusive formation of 3-fluoroalkylated benzofurans in high yields. 19F NMR analysis of the reaction mixture revealed that the addition of phenol

  研究了各种含氟内炔与2-碘苯酚衍生物的钯催化的环化反应。已发现使用P（t- Bu）3作为钯上的配体在该环化反应中至关重要，从而导致以高收率独家形成3-氟烷基化的苯并呋喃。反应混合物的19 F NMR分析表明，将苯酚加入到氟代烷基化的炔烃中，随后进行分子内Heck反应，得到相应的3-氟代烷基化的苯并呋喃。